methyl (7R,8R)-7-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydro-3H-pyrrolizine-1-carboxylate | 25471-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯嗪
• 英文名称: methyl (7R,8R)-7-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydro-3H-pyrrolizine-1-carboxylate
• CAS: 25471-68-5；28385-62-8；73466-18-9
• 化学式: C₉H₁₃NO₃
• 分子量: 183.207
• InChiKey: HNTFUECJXOPKTH-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (7R,8R)-7-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydro-3H-pyrrolizine-1-carboxylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到倒千里光裂碱
  参考文献：
  名称：

  天然吡咯烷核苷的新不对称方法：（+）-苯丙氨酸A，（+）-苯丙氨酸D和（+）-Retroecine的合成†

  摘要：

  从普通的内酰胺中间体制备了三种天然的吡咯烷核苷，（+）-两性氨基酸A和D和（+）-维甲酸。反过来，通过二氯乙烯与手性烯醇醚的高选择性[2 + 2]-环加成反应，然后通过Beckmann环扩大和还原反应，以非对映异构体富集的形式合成该中心化合物。然后通过内部感应将后面的立体中心干净地引入。

  DOI：

  10.1021/jo050983o
• 作为产物：
  描述：

  (7R,7aR)-7-[(S)-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethoxy]-5,6,7,7a-tetrahydro-3H-pyrrolizine-1-carboxylic acid methyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到methyl (7R,8R)-7-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydro-3H-pyrrolizine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  天然吡咯烷核苷的新不对称方法：（+）-苯丙氨酸A，（+）-苯丙氨酸D和（+）-Retroecine的合成†

  摘要：

  从普通的内酰胺中间体制备了三种天然的吡咯烷核苷，（+）-两性氨基酸A和D和（+）-维甲酸。反过来，通过二氯乙烯与手性烯醇醚的高选择性[2 + 2]-环加成反应，然后通过Beckmann环扩大和还原反应，以非对映异构体富集的形式合成该中心化合物。然后通过内部感应将后面的立体中心干净地引入。

  DOI：

  10.1021/jo050983o

文献信息

• FARFUGINE, A NEW PYRROLIZIDINE ALKALOID ISOLATED FROM<i>FARFUGIUM JAPONICUM</i>KITAM.
  作者：Haruki Niwa、Hiroyuki Ishiwata、Akio Kuroda、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1246/cl.1983.789

  日期：1983.5.5

  A new pyrrolizidine alkaloid, farfugine (1) was isolated from Farfugium japonicum Kitam. and the structure including absolute stereochemistry was elucidated by chemical and spectroscopic evidence.

  从 Farfugium japonicum Kitam 中分离出一种新的吡咯里西啶生物碱，farfugine (1)。并通过化学和光谱证据阐明了包括绝对立体化学在内的结构。
• Functionalized nitrones. A highly stereoselective and regioselective synthesis of dl-retronecine
  作者：Joseph J. Tufariello、George E. Lee

  DOI：10.1021/ja00521a062

  日期：1980.1
• New Asymmetric Approach to Natural Pyrrolizidines:  Synthesis of (+)-Amphorogynine A, (+)-Amphorogynine D, and (+)-Retronecine
  作者：Caroline Roche、Katarína Kadlečíková、Amaël Veyron、Philippe Delair、Christian Philouze、Andrew E. Greene、David Flot、Manfred Burghammer

  DOI：10.1021/jo050983o

  日期：2005.10.1

  Three natural pyrrolizidines, (+)-amphorogynines A and D and (+)-retronecine, have been prepared from a common lactam intermediate. This central compound, in turn, was synthesized in diastereomerically enriched form through a highly selective [2 + 2]-cycloaddition of dichloroketene with a chiral enol ether, followed by Beckmann ring expansion and reduction. Subsequent stereocenters were then cleanly

  从普通的内酰胺中间体制备了三种天然的吡咯烷核苷，（+）-两性氨基酸A和D和（+）-维甲酸。反过来，通过二氯乙烯与手性烯醇醚的高选择性[2 + 2]-环加成反应，然后通过Beckmann环扩大和还原反应，以非对映异构体富集的形式合成该中心化合物。然后通过内部感应将后面的立体中心干净地引入。