2-Bromoethoxy-2-(cyanoethoxy)-2-(methacryloyloxy)ethoxyphosphine | 190070-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 亚磷酸三烷基酯
• 英文名称: 2-Bromoethoxy-2-(cyanoethoxy)-2-(methacryloyloxy)ethoxyphosphine
• 英文别名: 2-[2-Bromoethoxy(2-cyanoethoxy)phosphanyl]oxyethyl 2-methylprop-2-enoate
• CAS: 190070-81-6
• 化学式: C₁₁H₁₇BrNO₅P
• 分子量: 354.137
• InChiKey: AXIPEBRTIKQPBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Bromoethoxy-2-(cyanoethoxy)-2-(methacryloyloxy)ethoxyphosphine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 2-甲基丙烯酰氧乙基磷酸胆碱
  参考文献：
  名称：

  Preparation of phospholipid analogues using the phosphoramidite route

  摘要：

  磷酸胺酯路线已被用于制备具有生物相容性特性的磷脂类类似物，以及用于制备生物相容性聚合物的单体2-(甲基丙烯酰氧基)乙基磷酰胆碱。对已有方法的改进包括，作为热不稳定的四唑的替代品，使用4,5-二氯咪唑作为酸催化剂，以从相应的磷酸胺酯制备磷酸酯，并使用氧化三甲胺作为氧化剂，将磷酸酯转化为相应的磷酸盐。

  DOI：

  10.1039/a910270l
• 作为产物：
  描述：

  甲基丙烯酸羟乙酯 在 二异丙基铵盐四氮唑 、 4,5-二氯咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 2-Bromoethoxy-2-(cyanoethoxy)-2-(methacryloyloxy)ethoxyphosphine
  参考文献：
  名称：

  Preparation of phospholipid analogues using the phosphoramidite route

  摘要：

  磷酸胺酯路线已被用于制备具有生物相容性特性的磷脂类类似物，以及用于制备生物相容性聚合物的单体2-(甲基丙烯酰氧基)乙基磷酰胆碱。对已有方法的改进包括，作为热不稳定的四唑的替代品，使用4,5-二氯咪唑作为酸催化剂，以从相应的磷酸胺酯制备磷酸酯，并使用氧化三甲胺作为氧化剂，将磷酸酯转化为相应的磷酸盐。

  DOI：

  10.1039/a910270l

文献信息

• Preparation of phospholipid analogues using the phosphoramidite route
  作者：Judith E. Browne、Michael J. Driver、Jeremy C. Russell、Peter G. Sammes

  DOI：10.1039/a910270l

  日期：——

  The phosphoramidite route has been used to prepare phospholipid analogues possessing biocompatible properties and the monomer 2-(methacryloyloxy)ethylphosphorylcholine, utilised in the preparation of biocompatible polymers. Modifications to established methodology include, as an alternative to the thermally unstable tetrazole, the use of 4,5-dichloroimidazole as an acid catalyst for preparing phosphite esters from the corresponding phosphoramidites, and the use of trimethylamine N-oxide as oxidant for the conversion of the phosphite esters into the corresponding phosphates.

  磷酸胺酯路线已被用于制备具有生物相容性特性的磷脂类类似物，以及用于制备生物相容性聚合物的单体2-(甲基丙烯酰氧基)乙基磷酰胆碱。对已有方法的改进包括，作为热不稳定的四唑的替代品，使用4,5-二氯咪唑作为酸催化剂，以从相应的磷酸胺酯制备磷酸酯，并使用氧化三甲胺作为氧化剂，将磷酸酯转化为相应的磷酸盐。