1-Cinnamyl-4-<(4-hydroxy-4-phenylpiperidino)acetyl>piperazine | 82387-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-Cinnamyl-4-<(4-hydroxy-4-phenylpiperidino)acetyl>piperazine
• 英文别名: 2-(4-hydroxy-4-phenylpiperidin-1-yl)-1-[4-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]piperazin-1-yl]ethanone
• CAS: 82387-48-2
• 化学式: C₂₆H₃₃N₃O₂
• 分子量: 419.567
• InChiKey: CPUNJCGUHZPOAP-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酰氯 、 1-Cinnamyl-4-<(4-hydroxy-4-phenylpiperidino)acetyl>piperazine 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 以48%的产率得到1-Cinnamyl-4-<4-phenyl-4-propionoxypiperidino)acetyl>-piperazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of several 1-(aminoacyl)-4-cinnamylpiperazines as potential analgetics

  摘要：

  1-肉桂基哌嗪（III）与氯乙酰反应得到氯乙酰衍生物IV，然后与苯胺、4-苯基哌啶-4-醇（XIa）、4-(4-氟苯基)哌啶-4-醇（XIb）和4-(4-氯-3-三氟甲基)哌啶-4-醇发生取代反应，得到标题化合物V和VII-IX。化合物V和VII与丙酰氯发生酰化反应，得到丙酰苯胺衍生物VI和4-苯基-4-丙酰氧基哌啶衍生物X。除化合物VIII外，新物质的镇痛活性均低于1-丁酰基-4-肉桂基哌嗪（I），作为抗炎药物，它们的活性较低或无活性。

  DOI：

  10.1135/cccc19820636
• 作为产物：
  描述：

  N-乙氧羰基-4-哌啶酮 在 氢氧化钾 、 magnesium 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-Cinnamyl-4-<(4-hydroxy-4-phenylpiperidino)acetyl>piperazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of several 1-(aminoacyl)-4-cinnamylpiperazines as potential analgetics

  摘要：

  1-肉桂基哌嗪（III）与氯乙酰反应得到氯乙酰衍生物IV，然后与苯胺、4-苯基哌啶-4-醇（XIa）、4-(4-氟苯基)哌啶-4-醇（XIb）和4-(4-氯-3-三氟甲基)哌啶-4-醇发生取代反应，得到标题化合物V和VII-IX。化合物V和VII与丙酰氯发生酰化反应，得到丙酰苯胺衍生物VI和4-苯基-4-丙酰氧基哌啶衍生物X。除化合物VIII外，新物质的镇痛活性均低于1-丁酰基-4-肉桂基哌嗪（I），作为抗炎药物，它们的活性较低或无活性。

  DOI：

  10.1135/cccc19820636

文献信息

• PROTIVA, M.;KOPICOVA, Z.;GRIMOVA, J., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1982, 47, N 2, 636-643
  作者：PROTIVA, M.、KOPICOVA, Z.、GRIMOVA, J.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of several 1-(aminoacyl)-4-cinnamylpiperazines as potential analgetics
  作者：Miroslav Protiva、Zdeňka Kopicová、Jaroslava Grimová

  DOI：10.1135/cccc19820636

  日期：——

  A reaction of 1-cinnamylpiperazine (III) with chloroacetyl gave the chloroacetyl derivative IV which was subjected to substitution reactions with aniline, 4-phenylpiperidin-4-ol (XIa),4-(4-fluorophenyl)piperidin-4-ol (XIb) and 4-(4-chloro-3-trifluoromethyl)piperidin-4-ol and afforded the title compounds V and VII-IX. Acylation reactions of compounds V and VII with propionyl chloride gave the propionanilide derivative VI and the 4-phenyl-4-propanoyloxypiperidine derivative X. With the exception of compound VIII, the new substances are analgetically less active than 1-butyryl-4-cinnamylpiperazine (I) and as antiinflammatory agents they are little active or inactive.

  1-肉桂基哌嗪（III）与氯乙酰反应得到氯乙酰衍生物IV，然后与苯胺、4-苯基哌啶-4-醇（XIa）、4-(4-氟苯基)哌啶-4-醇（XIb）和4-(4-氯-3-三氟甲基)哌啶-4-醇发生取代反应，得到标题化合物V和VII-IX。化合物V和VII与丙酰氯发生酰化反应，得到丙酰苯胺衍生物VI和4-苯基-4-丙酰氧基哌啶衍生物X。除化合物VIII外，新物质的镇痛活性均低于1-丁酰基-4-肉桂基哌嗪（I），作为抗炎药物，它们的活性较低或无活性。