4-羟基-4-苯基哌啶-1-羧酸乙酯 | 16332-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 4-羟基-4-苯基哌啶-1-羧酸乙酯
• 英文名称: 1-Carbethoxy-4-phenyl-4-piperidinol
• 英文别名: 1-(Ethoxycarbonyl)-4-phenylpiperidin-4-ol；ethyl 4-hydroxy-4-phenylpiperidine-1-carboxylate；1-Ethoxycarbonyl-4-phenyl-piperidinol-(4)；4-hydroxy-4-phenyl-piperidine-1-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 16332-22-2
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: YDYRNUOFYGNGMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-4-苯基哌啶-1-羧酸乙酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到4-苯基-4-羟基哌啶
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of several 1-(aminoacyl)-4-cinnamylpiperazines as potential analgetics

  摘要：

  1-肉桂基哌嗪（III）与氯乙酰反应得到氯乙酰衍生物IV，然后与苯胺、4-苯基哌啶-4-醇（XIa）、4-(4-氟苯基)哌啶-4-醇（XIb）和4-(4-氯-3-三氟甲基)哌啶-4-醇发生取代反应，得到标题化合物V和VII-IX。化合物V和VII与丙酰氯发生酰化反应，得到丙酰苯胺衍生物VI和4-苯基-4-丙酰氧基哌啶衍生物X。除化合物VIII外，新物质的镇痛活性均低于1-丁酰基-4-肉桂基哌嗪（I），作为抗炎药物，它们的活性较低或无活性。

  DOI：

  10.1135/cccc19820636
• 作为产物：
  描述：

  N-乙氧羰基-4-哌啶酮 生成 4-羟基-4-苯基哌啶-1-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  PRALIEV, K. D.;BELIKOVA, N. A.;ISIN, ZH. I.;SOKOLOV, D. V.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Light‐Mediated Formal Radical Deoxyfluorination of Tertiary Alcohols through Selective Single‐Electron Oxidation with TEDA ^2+.
  作者：Francisco José Aguilar Troyano、Frederic Ballaschk、Marcel Jaschinski、Yasemin Özkaya、Adrián Gómez‐Suárez

  DOI：10.1002/chem.201903702

  日期：2019.11.7

  The synthesis of tertiary alkyl fluorides through a formal radical deoxyfluorination process is described herein. This light-mediated, catalyst-free methodology is fast and broadly applicable allowing for the preparation of C-F bonds from (hetero)benzylic, propargylic, and non-activated tertiary alcohol derivatives. Preliminary mechanistic studies support that the key step of the reaction is the single-electron

  本文描述了通过正式的自由基脱氧氟化方法合成叔烷基氟。这种无光催化，无催化剂的方法是快速且广泛适用的，可用于从（杂）苄基，炔丙基和未活化的叔醇衍生物制备CF键。初步的机理研究支持该反应的关键步骤是草酸铯的单电子氧化（可从相应的叔醇中轻松获得）与原位生成的TEDA2 +。（TEDA：N-（氯甲基）三亚乙基二胺），一种衍生自Selectfluor®的自由基阳离子。
• New method for the preparation of 4-phenyl-4-piperidinol
  作者：K. D. Praliev、N. A. Belikova、Zh. I. Isin、D. V. Sokolov

  DOI：10.1007/bf00764889

  日期：1987.1

  The reaction of CICOOEt with I in a boiling benzene solution leads to the formation of l-carbethoxy-4-piperidone (II) in 76% yield. Condensation of the latter with phenylmagnesium bromide gives l-carbethoxy-4-phenyl-4-piperidinol (III) in 68% yield. The desired end product IV is synthesized in 71.4% yield by treating III with an alcoholic solution of KOH. The overall yield of IV, based on I, is 36

  CICOOEt 与 I 在沸腾的苯溶液中的反应导致以 76% 的产率形成 l-carbethoxy-4-piperidone (II)。后者与溴化苯基镁的缩合反应以 68% 的产率得到 1-carbethoxy-4-phenyl-4-piperidol (III)。通过用 KOH 的醇溶液处理 III，以 71.4% 的产率合成了所需的最终产物 IV。基于 I 的 IV 总产率为 36.5%。
• Molecular-modeling based design, synthesis, and activity of substituted piperidines as γ-secretase inhibitors
  作者：Eric Gundersen、Kristi Fan、Kimberly Haas、Donna Huryn、J. Steven Jacobsen、Anthony Kreft、Robert Martone、Scott Mayer、June Sonnenberg-Reines、Shaiu-Ching Sun、Hua Zhou

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.02.006

  日期：2005.4

  Alzheimer's disease (AD) is a debilitating disease widely thought to be associated with the accumulation of beta amyloid (A beta) in the brain. Inhibition of gamma-secretase, one of the enzymes responsible for A beta production, may be a useful strategy for the treatment of AD. Described below is a series of gamma-secretase inhibitors designed from a scaffold identified by a ROCS [J. Comput. Chem. 1996, 17, 1653] search of the corporate database. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• PROTIVA, M.;KOPICOVA, Z.;GRIMOVA, J., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1982, 47, N 2, 636-643
  作者：PROTIVA, M.、KOPICOVA, Z.、GRIMOVA, J.

  DOI：——

  日期：——
• PRALIEV K. D.; BELIKOVA N. A.; ISIN ZH. I.; SOKOLOV D. V., XIM.-FARMATS. ZH., 21,(1987) N 1, 70-71
  作者：PRALIEV K. D.、 BELIKOVA N. A.、 ISIN ZH. I.、 SOKOLOV D. V.

  DOI：——

  日期：——