2-nitro-5-thiomorpholinophenol | 219689-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻嗪类
• 英文名称: 2-nitro-5-thiomorpholinophenol
• 英文别名: 2-Nitro-5-(1,4-thiazinan-4-yl)phenol；2-nitro-5-thiomorpholin-4-ylphenol
• CAS: 219689-84-6
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₃S
• mdl: MFCD00053941
• 分子量: 240.283
• InChiKey: WPHUXQNQLFSVOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitro-5-thiomorpholinophenol 在 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 benzyl (2-hydroxy-4-thiomorpholinophenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  发现具有构象约束的恶唑烷酮具有改善的安全性和功效，可用于治疗耐多药结核病。

  摘要：

  结核病仍然是严重的公共卫生挑战，抗结核病新药的研发是全球根除结核病战略的重要组成部分。在这项工作中，我们通过重点研究铅的优化发现了一种构象受限的恶唑烷酮19c，具有改进的抗结核病活性和安全性。与利奈唑胺和舒替利特相比，化合物19c在小鼠TB感染模型中显示出优异的体内功效。在包括动物的微粒体稳定性，细胞毒性，细胞色素P450酶抑制作用和药代动力学在内的一系列测定中证明了化合物19c的可药用性。化合物19c在一系列安全性测定中证明了出色的安全性，包括线粒体蛋白合成，hERG K +，hCav1.2和Nav1.5通道，单胺氧化酶和遗传毒性。在对大鼠进行的为期4周的重复剂量毒理学研究中，19c似乎比利奈唑胺具有更少的骨髓抑制作用，这一直是恶唑烷酮类的主要特征。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00500
• 作为产物：
  描述：

  硫代吗啉 、 5-氟-2-硝基苯酚 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以98.1%的产率得到2-nitro-5-thiomorpholinophenol
  参考文献：
  名称：

  发现具有构象约束的恶唑烷酮具有改善的安全性和功效，可用于治疗耐多药结核病。

  摘要：

  结核病仍然是严重的公共卫生挑战，抗结核病新药的研发是全球根除结核病战略的重要组成部分。在这项工作中，我们通过重点研究铅的优化发现了一种构象受限的恶唑烷酮19c，具有改进的抗结核病活性和安全性。与利奈唑胺和舒替利特相比，化合物19c在小鼠TB感染模型中显示出优异的体内功效。在包括动物的微粒体稳定性，细胞毒性，细胞色素P450酶抑制作用和药代动力学在内的一系列测定中证明了化合物19c的可药用性。化合物19c在一系列安全性测定中证明了出色的安全性，包括线粒体蛋白合成，hERG K +，hCav1.2和Nav1.5通道，单胺氧化酶和遗传毒性。在对大鼠进行的为期4周的重复剂量毒理学研究中，19c似乎比利奈唑胺具有更少的骨髓抑制作用，这一直是恶唑烷酮类的主要特征。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00500

文献信息

• Synthesis of 2-benzyl benzoxazoles and benzothiazoles <i>via</i> elemental sulfur promoted cyclization of styrenes with 2-nitrophenols and <i>N</i>,<i>N</i>-dialkyl-3-nitroanilines
  作者：Truong K. Chau、Nguyen T. Ho、Tuan H. Ho、Anh T. Nguyen、Khoa D. Nguyen、Nam T. S. Phan、Ha V. Le、Tung T. Nguyen

  DOI：10.1039/d3ob01775c

  日期：——

  Annulation of 2-nitrophenols and N,N-dialkyl-3-nitroanilines with styrenes in the presence of elemental sulfur and the base DABCO successfully yielded 2-benzyl benzoxazoles and 2-benzyl benzothiazoles, respectively.

  在元素硫和碱 DABCO 的存在下，2-硝基苯酚和 N,N-二烷基-3-硝基苯胺与苯乙烯的蒽化反应分别成功地生成了 2-苄基苯并恶唑和 2-苄基苯并噻唑。
• Discovery of a Conformationally Constrained Oxazolidinone with Improved Safety and Efficacy Profiles for the Treatment of Multidrug-Resistant Tuberculosis
  作者：Hongyi Zhao、Bin Wang、Lei Fu、Gang Li、Haijia Lu、Yuke Liu、Li Sheng、Yan Li、Baoxi Zhang、Yang Lu、Chen Ma、Haihong Huang、Dongfeng Zhang、Yu Lu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00500

  日期：2020.9.10

  remains a serious public health challenge, and the research and development of new anti-TB drugs is an essential component of the global strategy to eradicate TB. In this work, we discovered a conformationally constrained oxazolidinone 19c with improved anti-TB activity and safety profile through a focused lead optimization effort. Compound 19c displayed superior in vivo efficacy in a mouse TB infection model

  结核病仍然是严重的公共卫生挑战，抗结核病新药的研发是全球根除结核病战略的重要组成部分。在这项工作中，我们通过重点研究铅的优化发现了一种构象受限的恶唑烷酮19c，具有改进的抗结核病活性和安全性。与利奈唑胺和舒替利特相比，化合物19c在小鼠TB感染模型中显示出优异的体内功效。在包括动物的微粒体稳定性，细胞毒性，细胞色素P450酶抑制作用和药代动力学在内的一系列测定中证明了化合物19c的可药用性。化合物19c在一系列安全性测定中证明了出色的安全性，包括线粒体蛋白合成，hERG K +，hCav1.2和Nav1.5通道，单胺氧化酶和遗传毒性。在对大鼠进行的为期4周的重复剂量毒理学研究中，19c似乎比利奈唑胺具有更少的骨髓抑制作用，这一直是恶唑烷酮类的主要特征。