N-丁基-5,6-二氢-4H-1,3-噻嗪-2-胺 | 13677-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻嗪类
• 中文名称: N-丁基-5,6-二氢-4H-1,3-噻嗪-2-胺
• 英文名称: butyl-(5,6-dihydro-4H-[1,3]thiazin-2-yl)-amine
• 英文别名: 2-n-Butylamino-dihydro-Δ²-1,3-thiazin；N-butyl-5,6-dihydro-4H-1,3-thiazin-2-amine
• CAS: 13677-17-3
• 化学式: C₈H₁₆N₂S
• mdl: MFCD03950783
• 分子量: 172.294
• InChiKey: VJGAOKNEAWCDSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁基异硫氰酸酯 在 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 N-丁基-5,6-二氢-4H-1,3-噻嗪-2-胺
  参考文献：
  名称：

  提取酯和酯LXXII。芳基（OU aralcoyl OU alcoyl）氨基-2-四氢米-thiazines OU芳基（OU aralcoyl OU alcoyl）氨基-1,2-二氢- Δ 2 -米-thiazines等导出

  摘要：

  3-氨基丙醇与芳基（或芳烷基或烷基）异硫氰酸酯RNCS反应生成相应的硫脲RNHCSNH（CH 2）3 OH，将其与盐酸回流，通过除去水进行环化。环化产物与氢噻嗪相同，是通过从这些硫脲的硫酸或磷酸单酯中消除硫酸盐或磷酸盐而得到的。将所得hydrothiazines要么2-（R-亚氨基） -四氢-米-thiazines（I）或2-（R-氨基） -二氢- Δ 2 -米-thiazines（II）。它们的结构已经通过它们与在一个那些模型化合物的光谱的比较其中的CN双键肯定是桥环（2-甲基二氢Δ建立2 -米-噻嗪），其它呈现环外CN双键（3-甲基-2-苯基亚氨基四氢米-噻嗪）。当R是芳基时，CN双键是环外的（结构I，> CNAr），并且可以假定该结构通过共振而稳定。当R是芳烷基或烷基时，CN双键是环内的（结构II）。用三种类型的溶剂拍摄nmr光谱：CDCl 3或CCl 4；（CD 3）2 SO; CF

  DOI：

  10.1002/hlca.19670500142

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED HETEROCYCLES AS INHIBITORS OF NITRIC OXIDE SYNTHASE<br/>[FR] HETEROCYCLES A SUBSTITUTIONS UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA SYNTHETASE D'OXYDE NITRIQUE
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1996014842A1

  公开（公告）日：1996-05-23

  (EN) Disclosed herein are compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof which have been found useful in the treatment of nitric oxide synthase mediated diseases and disorders, including neurodegenerative disorders, disorders of gastrointestinal motility and inflammation. Theses diseases and disorders include hypotension, septic shock, toxic shock syndrome, hemodialysis, IL-2 therapy such as in cancer patients, cachexia, immunosuppression such as in transplant therapy, autoimmune and/or inflammatory indications including sunburn or psoriasis and respiratory conditions such as bronchitis, asthma, and acute respiratory distress (ARDS), myocarditis, heart failure, atherosclerosis, arthritis, rheumatoid arthritis, chronic or inflammatory bowel disease, ulcerative colitis, systemic lupus erythematosis (SLE), ocular conditions such as ocular hypertension and uveitis, type 1 diabetes, insulin-dependent diabetes mellitus and cystic fibrosis. Compounds of Formula (I) are also useful in the treatment of hypoxia, hyperbaric oxygen convulsions and toxicity, dementia, Sydenham's chorea, Parkinson's disease, Huntington's disease, amyotrophic lateral sclerosis, multiple sclerosis, Korsakoff's disease, imbecility related to cerebral vessel disorder, ischemic brain edema, sleeping disorders, schizophrenia, depression, PMS, anxiety, drug addiction, pain, migraine, immune complex disease, as immunosupressive agents and for preventing or reversing tolerance to opiates and diazepines.(FR) L'invention traite de composés de la formule (I) et de leurs sels, acceptables du point de vue pharmaceutique. Ces substances ont montré leur efficacité dans le traitement de maladies et de troubles induits par la synthétase de l'oxyde nitrique, des troubles neurodégénératifs notamment, ainsi que des troubles de la motilité gastro-intestinale ou des troubles de nature inflammatoire. Parmi ces maladies et ces troubles figurent l'hypotension, le choc septique, le syndrome de choc toxique, des désordres liés à l'hémodialyse, à la thérapie par l'IL-2 chez des patients atteints de cancer, la cachexie, l'immuno-dépression, dans des cas de thérapie de transplantation par exemple, des signes auto-immunes et /ou inflammatoires, y compris l'érythème solaire et le psoriasis et des affections respiratoires comme la bronchite, l'asthme, la détresse respiratoire aiguë, la myocardite, l'insuffisance cardiaque, l'artériosclérose, l'arthrite, la polyarthrite rhumatoïde, les affections intestinales chroniques ou inflammatoires, la rectolite hémorragique, le lupus érythémateux aigu disséminé, des troubles ophtalmiques tels que l'hypertonie oculaire et l'uvéite, le diabète du type 1, le diabète sucré insulinodépendant et la mucoviscidose. Des composés de la formule I sont également efficaces dans le traitement de l'hypoxie, des convulsions dues à l'absorption d'oxygène hyperbare et de désordres imputables à la toxicité de l'oxygène hyperbare, de la démence, de la chorée de Sydenham, de la maladie de Parkinson, de la maladie d'Huntington, de la sclérose latérale amyotrophique, de la sclérose en plaques, de la maladie de Korsakoff, de l'idiotie liée à des troubles cérébro-vasculaires, de l'oedème cérébral ischémique, des troubles du sommeil, de la schizophrénie, de la dépression, du syndrome prémenstruel, de l'anxiété, des algies, de la migraine, de la maladie des complexes immuns, en tant qu'agents immunodépresseurs et dans la prévention de la tolérance aux opiacés et aux diazépines ou pour le retour à celle-ci.
• Recherches sur la formation et la transformation des esters LXXII. Aryl(ou aralcoyl ou alcoyl)amino-2-t�trahydro-m-thiazines ou aryl(ou aralcoyl ou alcoyl)amino-2-dihydro-?2-m-thiazines et d�riv�s
  作者：Emil Cherbuliez、Br. Baehler、O. Espejo、H. Jindra、B. Willhalm、J. Rabinowitz

  DOI：10.1002/hlca.19670500142

  日期：——

  3-Aminopropanol reacts with aryl(or aralkyl or alkyl)isothiocyanates RNCS to yield the corresponding thio-ureas RNHCSNH(CH2)3OH which, refluxed with hydrochloric acid, are cyclized by elimination of water. The cyclization products are identical with the hydrothiazines resulting by elimination of sulfate or phosphate from the sulfuric or phosphoric monoesters of these thio-ureas. The resulting hydrothiazines

  3-氨基丙醇与芳基（或芳烷基或烷基）异硫氰酸酯RNCS反应生成相应的硫脲RNHCSNH（CH 2）3 OH，将其与盐酸回流，通过除去水进行环化。环化产物与氢噻嗪相同，是通过从这些硫脲的硫酸或磷酸单酯中消除硫酸盐或磷酸盐而得到的。将所得hydrothiazines要么2-（R-亚氨基） -四氢-米-thiazines（I）或2-（R-氨基） -二氢- Δ 2 -米-thiazines（II）。它们的结构已经通过它们与在一个那些模型化合物的光谱的比较其中的CN双键肯定是桥环（2-甲基二氢Δ建立2 -米-噻嗪），其它呈现环外CN双键（3-甲基-2-苯基亚氨基四氢米-噻嗪）。当R是芳基时，CN双键是环外的（结构I，> CNAr），并且可以假定该结构通过共振而稳定。当R是芳烷基或烷基时，CN双键是环内的（结构II）。用三种类型的溶剂拍摄nmr光谱：CDCl 3或CCl 4；（CD 3）2 SO; CF