5,6-二氢-4H-1,4-噻嗪-2-羧酸乙酯 | 101417-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻嗪类
• 中文名称: 5,6-二氢-4H-1,4-噻嗪-2-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 5,6-dihydro-4H-1,4-thiazine-2-carboxylate
• 英文别名: 2-Ethoxycarbonyl-5,6-dihydro-4H-1,4-thiazine；ethyl 3,4-dihydro-2H-1,4-thiazine-6-carboxylate
• CAS: 101417-21-4
• 化学式: C₇H₁₁NO₂S
• 分子量: 173.236
• InChiKey: RCONQUSZVHGZQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-78 °C
• 沸点：
  283.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H317,H319
• 储存条件：
  存储温度应在2-8°C，并请避免光线直射。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二氢-4H-1,4-噻嗪-2-羧酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.83h， 生成 4-benzyl-2-(azidomethyl)-3,4,5,6-tetrahydro-2H-1,4-thiazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure-Activity Relationships of 4-Amino-5-chloro-2-ethoxybenzamides with Six- and Seven-Membered Heteroalicycles as Potential Gastroprokinetic Agents.

  摘要：

  一系列新型4-氨基-5-氯-2-乙氧基苯酰胺3b-f和含有六元和七元杂环的化合物5-8被制备并评估了其胃促动活性。通过将4-氨基-N-[(4-苄基-2-吗啉基)甲基]-5-氯-2-乙氧基苯酰胺（3a）中的吗啉氧替换为其他原子（硫、氮和碳）得到的化合物3b-e，一般显示出强效的胃排空活性。N-(4-苄基-3-吗啉基)甲基苯酰胺（5a）及其类似物5b-e活性较弱。然而，N-(4-苄基-3-吗啉基)ethyl苯酰胺8的活性与3a相当。含有七元杂环的苯酰胺6a-e显示出相当强的活性。通过计算机图形学进行的5a、6a和8相对于3a的分子重叠分析表明，N-苄基取代基的方向对胃排空活性影响重大，而杂环氮的位置影响较小。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1137
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 2-methylthio-3-oxopropanoate 在 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5,6-二氢-4H-1,4-噻嗪-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Hatanaka, Minoru; Kawaguchi, Akitsugu; Nitta, Hajime, Synthesis, 1985, # 6/7, p. 688 - 690

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Discovery and Synthesis of a Naturally Derived Protein Kinase Inhibitor that Selectively Inhibits Distinct Classes of Serine/Threonine Kinases
  作者：Lin Du、Brice A. P. Wilson、Ning Li、Rohan Shah、Masoumeh Dalilian、Dongdong Wang、Emily A. Smith、Antony Wamiru、Ekaterina I. Goncharova、Ping Zhang、Barry R. O’Keefe

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.3c00394

  日期：2023.10.27

  pocket. Human kinome profiling of 1 against a panel of 370 kinases revealed potent inhibition of select serine/threonine kinases in the CLK and PKG families with IC50 values in the range ∼11–90 nM. An efficient, four-step total synthesis of 1 has been accomplished, enabling further evaluation of aplithianines as biologically relevant kinase inhibitors.

  DNAJB1-PRKACA致癌基因融合产生一种活性激酶 J-PKAcα，该酶已被确定为纤维板层肝细胞癌 (FLHCC) 的有吸引力的抗肿瘤靶点。通过筛选 NCI 天然产物发现计划 (NPNPD) 预分级天然产物库，采用高通量测定法来鉴定 J-PKAcα 催化活性的抑制剂。从Aplidium sp 的单一部分中纯化活性剂。海洋被囊动物导致了两种前所未有的生物碱的发现：aplithianines A ( 1 ) 和 B ( 2 )。 Aplithianine A ( 1 ) 在初步筛选试验中显示出对 J-PKAcα 的有效抑制作用，IC 50约为 1 μM。在激酶组筛选中， 1抑制野生型 PKA，IC 50为 84 nM。包括共结晶和 X 射线衍射实验在内的进一步机制研究表明， 1通过与 ATP 口袋竞争性结合来抑制 PKAcα 催化活性。 1针对一组 370 种激酶的人类激酶组分析揭示了对 CLK
• LISO, G.;TRAPANI, G.;REHO, A.;LATROFA, A.;MARCHINI, P., HETEROCYCLES, 1984, 21, N 2, 793
  作者：LISO, G.、TRAPANI, G.、REHO, A.、LATROFA, A.、MARCHINI, P.

  DOI：——

  日期：——
• HATANAKA, MINORU;KAWAGUCHI, AKITSUGU;NITTA, HAJI, E;ISHIMARU, TOSHIYASU, SYNTHESIS, BRD, 1985, N 6-7, 688-690
  作者：HATANAKA, MINORU、KAWAGUCHI, AKITSUGU、NITTA, HAJI, E、ISHIMARU, TOSHIYASU

  DOI：——

  日期：——
• [EN] KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASES
  申请人：[en]THE UNITED STATES OF AMERICA, AS REPRESENTED BY THE SECRETARY, DEPARTMENT OF HEALTH AND HUMAN SERVICES

  公开号：WO2024020333A2

  公开（公告）日：2024-01-25

  Disclosed is a class of kinase inhibitors. Related pharmaceutical compositions and methods of making and using the kinase inhibitors are also disclosed.