2-cyano-3-[4-(piperidin-1-yl)phenyl]thioacrylamide | 766528-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-cyano-3-[4-(piperidin-1-yl)phenyl]thioacrylamide
• 英文别名: 2-cyano-3-(4-piperidin-1-ylphenyl)prop-2-enethioamide；2-Cyano-3-(4-piperidin-1-ylphenyl)prop-2-enethioamide
• CAS: 766528-90-9
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃S
• 分子量: 271.386
• InChiKey: XFJTXLUAAZWWHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  85.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-N-(4-chlorophenyl)propanehydrazonoyl chloride 、 2-cyano-3-[4-(piperidin-1-yl)phenyl]thioacrylamide 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以60%的产率得到2-{4-methyl-5-[(4-chlorophenyl)azo]-1,3-thiazol-2-yl}-3-[4-(piperidin-1-yl)phenyl]acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  一些基于哌啶的1,3-噻唑，1,3,4-噻二唑和1,3-噻唑[2,3-c] -1,2,4-三唑衍生物的合成和抗心律失常活性

  摘要：

  摘要1- [4-（哌啶-1-基）亚苄基]硫代氨基脲与酰氯的反应得到1，3-噻唑衍生物。在室温下，在乙酸钠存在下，通过溴将后一种1,3-噻唑的两种化合物环化，得到1,3-噻唑并[2,3- c] -1,2,4-三唑衍生物。在三乙胺的存在下，在乙醇中回流下，使2-氰基-3-（4-哌啶-1-基苯基）丙-2-烯硫酰胺与no酰氯反应，得到1,3-噻唑。在环境温度下，在KOH存在下，在DMF中，用异硫氰酸苯酯处理3-氧代-3-（哌啶-1-基）丙烷腈，形成了3-苯胺基-3-巯基-2-（哌啶-使1-酰羰基）丙烯腈与酰氯反应，得到相应的1,3,4-噻二唑衍生物。一些新合成的化合物具有明显的抗心律不齐活性。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-008-0053-y
• 作为产物：
  描述：

  4-哌啶-1-基-苯甲醛 、 2-氰基硫代乙酰胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以87%的产率得到2-cyano-3-[4-(piperidin-1-yl)phenyl]thioacrylamide
  参考文献：
  名称：

  迄今为止未知的具有哌啶-1-基部分的噻唑、亚叉基和吡啶硫酮衍生物的合成及其作为抗菌剂的用途

  摘要：

  新型腙衍生物 2a-c 是通过用一些肼处理醛 1a、b 来制备的。化合物2a中的硫代氨基甲酰基官能团与一些α-卤代羰基试剂进行环化反应，得到新型噻唑4-6、8和9。通过活性亚甲基化合物2b与N,N-相互作用合成烯胺腈10和吡啶酮13衍生物二甲基甲酰胺-二甲基缩醛和乙烯酮二硫代缩醛 11，分别。脂肪族、芳香族和杂芳香族活性亚甲基化合物与醛 la、b 缩合得到新的亚叉基 15a-d、19a、b、20 和 21。通过 15c 与丙二腈和乙基的环缩合以高产率制备取代的吡啶硫酮 22 和 23氰基乙酸盐，分别。茚并[1,2-b]吡啶 26a,b 是通过叶叉烯 19a 的反应得到的，b 与氰基硫代乙酰胺在乙醇中和在乙醇钠存在下回流。合成化合物的结构由它们的分析和光谱数据确定。还筛选了制备的化合物的抗微生物活性。

  DOI：

  10.1002/jccs.200400020