7-heptoxy-4,5-dihydro-2H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinolin-1-one | 905988-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并吡啶类
• 英文名称: 7-heptoxy-4,5-dihydro-2H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinolin-1-one
• CAS: 905988-53-6
• 化学式: C₁₇H₂₃N₃O₂
• 分子量: 301.389
• InChiKey: SNGWPRIRVFMPGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  53.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-heptoxy-4,5-dihydro-2H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinolin-1-one 、 1-溴代庚烷 在 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以58%的产率得到7-Heptoxy-2-heptyl-4,5-dihydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  具有抗惊厥活性的 2-Substituted-7-heptyloxy-4,5-dihydro- [1,2,4] -triazolo [4,3-a] quinolin-1 (2H) -ones 的合成

  摘要：

  合成了一系列 2-取代-7-庚氧基-4,5-二氢-[1,2,4] 三唑并 [4,3-a] quinolin-1 (2H) -ones。通过最大电休克 (MES) 试验、皮下戊四唑 (sc-PTZ) 和腹腔注射小鼠的旋转棒试验计算化合物的抗惊厥作用和神经毒性。在合成的化合物中，2-propionyl-7-heptyloxy-4,5-dihydro-[1,2,4] triazolo [4,3-a] quinoline-1 (2H) -one 4b 是最活跃的，也是具有最低的毒性。在抗MES效力试验中，中位有效剂量（ED50）为8.2 mg / kg，中位毒性剂量（TD50）为318.3 mg / kg，保护指数（PI）为39.0，远大于PI参考药物苯妥英和卡马西平。

  DOI：

  10.1002/ardp.200700106
• 作为产物：
  描述：

  6-Heptyloxy-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one 在 diphosphorus pentasulfide 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 、 环己醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 7-heptoxy-4,5-dihydro-2H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  某些7-烷氧基-4,5-二氢-[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹啉-1（2H）-酮的抗惊厥和毒性评估。

  摘要：

  为了进一步研究喹啉衍生物的抗惊厥活性，从起始位置合成了一系列7-烷氧基-4,5-二氢-[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹啉-1（2H）-衍生物7-羟基-3,4-二氢-2（1H）-喹啉。在初始（阶段I）筛选和定量（阶段II）评估中，化合物7-苄氧基-4,5-二氢-[1,2,4]噻唑洛[4,3-a]喹啉-1（2H）-（ 3f）是最活跃的，但毒性也最低。在抗MES效能测试中，中位有效剂量（ED（50））为12.3 mg / kg，中位毒性剂量（TD（50））为547.5 mg / kg，保护指数（PI）为44.5，它比原型药物苯妥英钠，苯巴比妥，卡马西平和丙戊酸盐的PI值大得多。选择化合物3f作进一步评估。在III期药理测试中，该化合物的中位催眠剂量（HD（50））和中位致死剂量（LD（50））分别为1204 mg / kg和> 3000 mg / kg，因此，与原型药物相比，其安全性更高。在

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.06.044