5-(methoxycarbonyl)pentyl (2,4-di-O-acetyl-6-O-tert-butylphenylsilyl-3-O-levulinoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1→3)-2-trichloroacetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 1446762-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: 5-(methoxycarbonyl)pentyl (2,4-di-O-acetyl-6-O-tert-butylphenylsilyl-3-O-levulinoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1→3)-2-trichloroacetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 6-[[(2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-8-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,5-diacetyloxy-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-(4-oxopentanoyloxy)oxan-2-yl]oxy-2-phenyl-7-[(2,2,2-trichloroacetyl)amino]-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]hexanoate
• CAS: 1446762-56-6
• 化学式: C₅₃H₆₆Cl₃NO₁₇Si
• 分子量: 1123.55
• InChiKey: ATYHUHKNGCBXIE-UZEYOBQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.26
• 重原子数：
  75
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  216
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  beta-D-半乳糖五乙酸酯 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 5-(methoxycarbonyl)pentyl (2,4-di-O-acetyl-6-O-tert-butylphenylsilyl-3-O-levulinoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1→3)-2-trichloroacetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  连续保护/糖基化步骤合成硫酸化的Gal-β-1,3/ 4-GlcNAc二糖

  摘要：

  我们已经开发了一种迅速过程，以产生大量的正交保护的GAL-的β 1,3 / 4-GlcNAc的，其允许系统地引入硫酸基的半乳糖上和/或GlcNAc的的C6位置的C3 / C6的位置。特别是，二糖前体分五步或六步制备，并从对-甲苯基-6- O-叔丁基-丁基二苯基甲硅烷基-1-硫代β - D-吡喃半乳糖苷中获得较高的总收率。经过脱保护和硫酸化步骤后，使用几种NMR方法对最终产物进行表征，以明确确定每个引入的硫酸根基团的位置，并检查它们与人半乳糖凝集素-1和半乳糖凝集素-8的结合特异性。

  DOI：

  10.1002/asia.201201204