methyl (1R,4R,7R)-7-formyl-2-azabicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-carboxylate | 1448544-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: methyl (1R,4R,7R)-7-formyl-2-azabicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-carboxylate
• CAS: 1448544-12-4
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: UMPXYYDAPKBVEZ-XHNCKOQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.83
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,4R,7R)-7-formyl-2-azabicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-carboxylate 在 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 methyl (((1S,5R)-5-(2-methoxybenzyl)cyclohex-2-en-1-yl)methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  （-）-奎奴那利的对映选择性形式全合成

  摘要：

  （-）-奎奴果内酯的对映选择性正式全合成已从吡啶经8个纯化步骤的线性序列完成。关键步骤是（a）将所有三个立体中心固定在哌啶环上的有机催化Diels-Alder反应；（b）在桦木还原条件下，保护基能够使异喹核苷骨架脱氧；（c）路易斯酸（TiCl 4）催化分子内二羧酸的Friedel-Crafts环化；（d）一锅非对映选择性酮还原-分子内环化形成恶唑烷酮，从而使反式-几何安装。在合成过程中，观察到在桦木还原条件下，缺电子的异喹核苷骨架中C–N键的有趣还原性裂解。这是首次尝试合成（-）-奎奴那利的核心骨架。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03477
• 作为产物：
  描述：

  吡啶 在 sodium tetrahydroborate 、 C₁₇H₂₁NO*C₂HF₃O₂ 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 methyl (1R,4R,7R)-7-formyl-2-azabicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （-）-奎奴那利的对映选择性形式全合成

  摘要：

  （-）-奎奴果内酯的对映选择性正式全合成已从吡啶经8个纯化步骤的线性序列完成。关键步骤是（a）将所有三个立体中心固定在哌啶环上的有机催化Diels-Alder反应；（b）在桦木还原条件下，保护基能够使异喹核苷骨架脱氧；（c）路易斯酸（TiCl 4）催化分子内二羧酸的Friedel-Crafts环化；（d）一锅非对映选择性酮还原-分子内环化形成恶唑烷酮，从而使反式-几何安装。在合成过程中，观察到在桦木还原条件下，缺电子的异喹核苷骨架中C–N键的有趣还原性裂解。这是首次尝试合成（-）-奎奴那利的核心骨架。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03477

文献信息

• [EN] (1R,4R) 7-OXO-2-AZABICYCLO[2.2.2]OCT-5-ENE AND DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] (1R,4R) 7-OXO-2-AZABICYCLO[2.2.2]OCT-5-ÈNE ET SES DÉRIVÉS
  申请人：DEMERX INC

  公开号：WO2013112622A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  This invention provides novel (1R,4R) 7-oxo-2-azabicyclo[2.2.2]oct-5-ene and derivatives thereof, preferably in substantially enantiomerically enriched forms, intermediates thereto, and processes of their synthesis.

  本发明提供了新型(1R,4R)7-氧代-2-氮杂双环[2.2.2]辛-5-烯及其衍生物，优选为在相当富集对映体的形式下，其中间体以及其合成方法。