4-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2(5H)-furanone | 1192748-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2(5H)-furanone
• 英文别名: 3-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2H-furan-5-one
• CAS: 1192748-56-3
• 化学式: C₂₀H₁₉FO₆
• 分子量: 374.366
• InChiKey: RSIOEUDHQPWVNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4-tosyloxy-2(5H)-furanone 、 3-氟-4-甲氧基苯硼酸 在 PCy₃ 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以54%的产率得到4-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化的 3-Aryl-4-tosyloxy-2 的 Suzuki 型芳基化，经济地获得 3,4-Diaryl-2(5H)-furanones 和 4-Aryl-6-methyl-2(2H)-pyranones( 5H)-呋喃酮和 6-甲基-4-甲苯磺酰氧基-2(2H)-吡喃酮，分别

  摘要：

  对称和非对称 3,4-二芳基取代的 2(5H)-呋喃酮均已使用廉价的方法高效合成，该方法涉及 Pd(OAc)2/PCy3 催化的 Suzuki 型芳基化容易获得的 3-芳基-4-甲苯磺酰氧基-2(5H)-呋喃酮是关键步骤。该芳基化方案的温和条件也已用于从 6-甲基-4-甲苯磺酰氧基-2(2H)-吡喃酮高产合成 4-芳基-6-甲基-2(2H)-吡喃酮。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900581

文献信息

• An Economical Access to 3,4-Diaryl-2(5<i>H</i>)-furanones and 4-Aryl-6-methyl-2(2<i>H</i>)-pyranones by Pd-Catalyzed Suzuki-Type Arylation of 3-Aryl-4-tosyloxy-2(5<i>H</i>)-furanones and 6-Methyl-4-tosyloxy-2(2<i>H</i>)-pyranones, Respectively
  作者：Fabio Bellina、Chiara Marchetti、Renzo Rossi

  DOI：10.1002/ejoc.200900581

  日期：2009.9

  4-diaryl-substituted 2(5H)-furanones have been efficiently synthesized using an inexpensive procedure involving the Pd(OAc)2/PCy3-catalyzed Suzuki-type arylation of readily available 3-aryl-4-tosyloxy-2(5H)-furanones as the key step. The mild conditions of this arylation protocol have also been used for the high yielding synthesis of 4-aryl-6-methyl-2(2H)-pyranones from 6-methyl-4-tosyloxy-2(2H)-pyranone. (© Wiley-VCH

  对称和非对称 3,4-二芳基取代的 2(5H)-呋喃酮均已使用廉价的方法高效合成，该方法涉及 Pd(OAc)2/PCy3 催化的 Suzuki 型芳基化容易获得的 3-芳基-4-甲苯磺酰氧基-2(5H)-呋喃酮是关键步骤。该芳基化方案的温和条件也已用于从 6-甲基-4-甲苯磺酰氧基-2(2H)-吡喃酮高产合成 4-芳基-6-甲基-2(2H)-吡喃酮。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)