Ethane, [(trimethylsilyl)-aci-nitro]-, (Z)- | 51146-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Ethane, [(trimethylsilyl)-aci-nitro]-, (Z)-
• 英文别名: aci-nitroethane trimethylsilyl ester
• CAS: 51146-36-2；65275-13-0；65275-14-1
• 化学式: C₅H₁₃NO₂Si
• 分子量: 147.249
• InChiKey: RUOWBETUCYBLJI-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.35
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-N-(acryloyl)bornane-10,2-sultam 、 Ethane, [(trimethylsilyl)-aci-nitro]-, (Z)- 以 甲苯 为溶剂， 以75%的产率得到((1R,5S,7S)-10,10-Dimethyl-3,3-dioxo-3λ⁶-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-4-yl)-(3-methyl-2-trimethylsilanyloxy-isoxazolidin-5-yl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric induction in silyl nitronate cycloadditions to Oppolzer's chiral sultam derivatives

  摘要：

  Silyl nitronate cycloadditions to Oppolzer's chiral sultam derivatives, followed by the elimination of the sily alcohols from the resulting N-silyloxyisoxazolidines, provide DELTA-2-isoxazolines in good stereoselectivity (ca. 89/11). The favored transition state is suggested in the light of the X-ray crystal structure of a major cycloadduct.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82151-5
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 硝基乙烷 在 三乙胺 作用下， 生成 Ethane, [(trimethylsilyl)-aci-nitro]-, (Z)-
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric induction in silyl nitronate cycloadditions to Oppolzer's chiral sultam derivatives

  摘要：

  Silyl nitronate cycloadditions to Oppolzer's chiral sultam derivatives, followed by the elimination of the sily alcohols from the resulting N-silyloxyisoxazolidines, provide DELTA-2-isoxazolines in good stereoselectivity (ca. 89/11). The favored transition state is suggested in the light of the X-ray crystal structure of a major cycloadduct.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82151-5

文献信息

• Synthesis of 2-isoxazolines from olefins derived from norephedrine and pulegone
  作者：Chantal Soucy、Jean-Éric Lacoste、Livain Breau

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02060-7

  日期：1998.12

  this communication we report the use of (±)-norephedrine and (−)-8-benzylaminomenthol (derived from (+)-pulegone) as chiral adjuvants for the cycloaddition of α,β-unsaturated 1,3-dipolarophiles. 2-Isoxazolines were obtained with low stereoselectivity from the reaction of nitrile oxides with the N-tosyl norephedrine derivative as the dipolarophile. Cycloaddition of nitrile oxide with 2-vinyl-N-benzyl-4

  在本交流中，我们报道了使用（±）-去氧麻黄碱和（-）-8-苄基氨基薄荷醇（来自（+）-pulegone）作为手性佐剂，用于环加成α，β-不饱和1,3-双极性亲和剂。从异腈氧化物与N-甲苯磺酰基去氧麻黄碱衍生物作为双极性亲和剂的反应中，以低的立体选择性获得2-异恶唑啉。一氧化氮与2-乙烯基-N-苄基-4,4,7α-三甲基-反-八氢-1,3-苯并恶嗪的环加成反应产生立体异构体2-异恶唑啉，比例约为95：5。
• Andersen, Soeren H.; Das, Nalin B.; Joergensen, Ruth D., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1982, vol. 36, # 1, p. 1 - 14
  作者：Andersen, Soeren H.、Das, Nalin B.、Joergensen, Ruth D.、Kjeldsen, Gunhild、Knudsen, Jes S.、et al.

  DOI：——

  日期：——