5-nitro-2-[2-(3-pyridyl)piperidino]benzaldehyde | 924778-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 5-nitro-2-[2-(3-pyridyl)piperidino]benzaldehyde
• 英文别名: 5-Nitro-2-[2-(3pyridyl)piperidino]benzaldehyde；5-nitro-2-(2-pyridin-3-ylpiperidin-1-yl)benzaldehyde
• CAS: 924778-95-0
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O₃
• 分子量: 311.34
• InChiKey: NGYAZMIBVPVMOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  79
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 5-nitro-2-[2-(3-pyridyl)piperidino]benzaldehyde 在 甲醇 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以59%的产率得到6-nitro-2-oxo-1-[5-oxo-5-(3-pyridyl)pentyl]-1,2,3,4-tetrahydro-3-quinoline-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Chemical modification of plant alkaloids. 6. T-reactions of anabasine derivatives

  摘要：

  首次进行了阿那巴新衍生物的 T 反应。5- 硝基-2-[2-(3-吡啶基)哌啶]苯甲醛与 1,3-二甲基巴比妥酸缩合，形成了一个环化的四氢喹啉体系，其 T 反应产物含有一个螺嘧啶分子。同样的醛与 Meldrum's 酸缩合时会发生再化学反应，导致哌啶环打开，四氢喹啉酮体系闭合。T 反应的第三种形式是与二甲双酮缩合，这种反应也会导致哌啶环打开，但不会发生再造反应。

  DOI：

  10.1007/s10600-011-9782-y
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-5-硝基苯甲醛 、 (±)-毒藜碱 在 potassium carbonate 作用下， 反应 2.0h， 以71%的产率得到5-nitro-2-[2-(3-pyridyl)piperidino]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Chemical modification of plant alkaloids. 6. T-reactions of anabasine derivatives

  摘要：

  首次进行了阿那巴新衍生物的 T 反应。5- 硝基-2-[2-(3-吡啶基)哌啶]苯甲醛与 1,3-二甲基巴比妥酸缩合，形成了一个环化的四氢喹啉体系，其 T 反应产物含有一个螺嘧啶分子。同样的醛与 Meldrum's 酸缩合时会发生再化学反应，导致哌啶环打开，四氢喹啉酮体系闭合。T 反应的第三种形式是与二甲双酮缩合，这种反应也会导致哌啶环打开，但不会发生再造反应。

  DOI：

  10.1007/s10600-011-9782-y

文献信息

• Chemical modification of plant alkaloids. 6. T-reactions of anabasine derivatives
  作者：K. A. Krasnov、V. G. Kartsev

  DOI：10.1007/s10600-011-9782-y

  日期：2011.1

  T-reactions of anabasine derivatives were performed for the first time. Condensation of 5-nitro-2-[2-(3pyridyl)piperidino]benzaldehyde with 1,3-dimethylbarbituric acid formed an annelated tetrahydroquinoline system containing a spiropyrimidine moiety as the T-reaction product. Condensation of this same aldehyde with Meldrum’s acid was accompanied by recyclization that led to opening of the piperidine ring and closing of the tetrahydroquinolone system. A third version of the T-reaction that also led to opening of the piperidine ring but without recyclization was the condensation with dimedone.

  首次进行了阿那巴新衍生物的 T 反应。5- 硝基-2-[2-(3-吡啶基)哌啶]苯甲醛与 1,3-二甲基巴比妥酸缩合，形成了一个环化的四氢喹啉体系，其 T 反应产物含有一个螺嘧啶分子。同样的醛与 Meldrum's 酸缩合时会发生再化学反应，导致哌啶环打开，四氢喹啉酮体系闭合。T 反应的第三种形式是与二甲双酮缩合，这种反应也会导致哌啶环打开，但不会发生再造反应。