N^α-trityl-S-(9H-xanthen-9-yl)-L-cysteine | 717882-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N^α-trityl-S-(9H-xanthen-9-yl)-L-cysteine
• 英文别名: Nalpha-Trityl-S-(9H-xanthen-9-yl)-L-cysteine；(2R)-2-(tritylamino)-3-(9H-xanthen-9-ylsulfanyl)propanoic acid
• CAS: 717882-63-8
• 化学式: C₃₅H₂₉NO₃S
• 分子量: 543.686
• InChiKey: ICEYGWWISUPKRJ-PMERELPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-O-叔丁基-L-苏氨酸 、 N-芴甲氧羰基-L-2-氨基丁酸 、 L-phenylalanine C-benzyl ester hydrochloride 、 N^α-trityl-S-(9H-xanthen-9-yl)-L-cysteine 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 cyclo(Cys-Thr-Abu-Gly-Gly-Ala-Arg-Pro-Asp-Phe)
  参考文献：
  名称：

  在树脂上合成的天然化学连接的环肽1 ，2

  摘要：

  一种新的半胱氨酸衍生物，Ñ α三苯甲基小号- （9 ħ -呫吨-9-基） -升-半胱氨酸[TRT-半胱氨酸（克桑）-OH]已引入用于肽合成的，专门为应用到一个新的战略用于制备环肽。进行以下步骤以合成环状模型肽环（Cys-Thr-Abu-Gly-Gly-Ala-Arg-Pro-Asp-Phe）：（i）Fmoc-Asp-OAl通过其侧链锚定将β-羧基作为对烷氧基苄基酯游离到固体载体上；（ii）通过标准Fmoc / t逐步提高肽链的延伸率Bu固相化学；（iii）除去N-末端的Fmoc基团；（iv）Trt-Cys（Xan）-OH的偶联；（v）C末端烯丙基酯的选择性Pd（0）促进的裂解；（vi）预活化为硫酯的C-末端残基，即H-Phe-SBzl的偶联；（ⅶ）选择性移除的Ñ α -Trt和小号-Xan保护基团非常温和的酸性条件下; （viii）在水性环境中通过天然化学连接在树脂上进行环化；（ix）从树

  DOI：

  10.1021/jo049839d
• 作为产物：
  描述：

  S-(9H-xanthen-9-yl)cysteine 、 三苯基氯甲烷 在 二乙胺 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 以72%的产率得到N^α-trityl-S-(9H-xanthen-9-yl)-L-cysteine
  参考文献：
  名称：

  在树脂上合成的天然化学连接的环肽1 ，2

  摘要：

  一种新的半胱氨酸衍生物，Ñ α三苯甲基小号- （9 ħ -呫吨-9-基） -升-半胱氨酸[TRT-半胱氨酸（克桑）-OH]已引入用于肽合成的，专门为应用到一个新的战略用于制备环肽。进行以下步骤以合成环状模型肽环（Cys-Thr-Abu-Gly-Gly-Ala-Arg-Pro-Asp-Phe）：（i）Fmoc-Asp-OAl通过其侧链锚定将β-羧基作为对烷氧基苄基酯游离到固体载体上；（ii）通过标准Fmoc / t逐步提高肽链的延伸率Bu固相化学；（iii）除去N-末端的Fmoc基团；（iv）Trt-Cys（Xan）-OH的偶联；（v）C末端烯丙基酯的选择性Pd（0）促进的裂解；（vi）预活化为硫酯的C-末端残基，即H-Phe-SBzl的偶联；（ⅶ）选择性移除的Ñ α -Trt和小号-Xan保护基团非常温和的酸性条件下; （viii）在水性环境中通过天然化学连接在树脂上进行环化；（ix）从树

  DOI：

  10.1021/jo049839d

文献信息

• Multi-valent guanidinium compounds for enhancing molecular translocation across cellular membranes and epithelial tissues
  申请人：Hou Zheng

  公开号：US20070078078A1

  公开（公告）日：2007-04-05

  Disclosed herein are guanidinium containing compounds consisting of a core moiety with a plurality of side chains containing guanidinium groups. Such compounds have enhanced translocation across cellular membranes and epithelial tissues. The compounds may also have a therapeutic or other biologically active moiety attached so that these moieties may be effectively transported into a cell by the guanidinium containing compound.

  本文披露了含有胍基的化合物，其由具有多个含有胍基的侧链的核心部分组成。这些化合物具有穿过细胞膜和上皮组织的增强转运能力。这些化合物也可以附着有治疗或其他生物活性基团，以便这些基团可以通过含有胍基的化合物有效地转运到细胞内。
• US7745392B2
  申请人：——

  公开号：US7745392B2

  公开（公告）日：2010-06-29
• [EN] MULTI-VALENT GUANIDINIUM COMPOUNDS FOR ENHANCING MOLECULAR TRANSLOCATION ACROSS CELLULAR MEMBRANES AND EPITHELIAL TISSUES<br/>[FR] COMPOSES GUANIDINIUM MULTIVALENTS PERMETTANT D'AUGMENTER LA TRANSLOCATION MOLECULAIRE A TRAVERS DES MEMBRANES CELLULAIRES ET DES TISSUS EPITHELIAUX
  申请人：NITTO DENKO CORP

  公开号：WO2007038169A2

  公开（公告）日：2007-04-05

  [EN] Disclosed herein are guanidinium containing compounds consisting of a core moiety with a plurality of side chains containing guanidinium groups. Such compounds have enhanced translocation across cellular membranes and epithelial tissues. The compounds may also have a therapeutic or other biologically active moiety attached so that these moieties may be effectively transported into a cell by the guanidinium containing compound.
  [FR] L'invention concerne des composés contenant du guanidinium qui comprennent un fragment central présentant une pluralité de chaînes latérales contenant des groupes guanidinium. Lesdits composés permettent d'augmenter la translocation à travers des membranes cellulaires et des tissus épithéliaux. Un fragment thérapeutique ou un autre fragment actif sur le plan biologique est également lié auxdits composés de façon que les fragments soient transportés efficacement dans une cellule par le composé contenant du guanidinium.
• On-Resin Native Chemical Ligation for Cyclic Peptide Synthesis¹^,²
  作者：Judit Tulla-Puche、George Barany

  DOI：10.1021/jo049839d

  日期：2004.6.1

  selective Pd(0)-promoted cleavage of the C-terminal allyl ester; (vi) coupling of the C-terminal residue, i.e., H-Phe-SBzl, preactivated as a thioester; (vii) selective removal of the Nα-Trt and S-Xan protecting groups under very mild acid conditions; (viii) on-resin cyclization by native chemical ligation in an aqueous milieu; and (ix) final acidolytic cleavage of the cyclic peptide from the resin. The strategy

  一种新的半胱氨酸衍生物，Ñ α三苯甲基小号- （9 ħ -呫吨-9-基） -升-半胱氨酸[TRT-半胱氨酸（克桑）-OH]已引入用于肽合成的，专门为应用到一个新的战略用于制备环肽。进行以下步骤以合成环状模型肽环（Cys-Thr-Abu-Gly-Gly-Ala-Arg-Pro-Asp-Phe）：（i）Fmoc-Asp-OAl通过其侧链锚定将β-羧基作为对烷氧基苄基酯游离到固体载体上；（ii）通过标准Fmoc / t逐步提高肽链的延伸率Bu固相化学；（iii）除去N-末端的Fmoc基团；（iv）Trt-Cys（Xan）-OH的偶联；（v）C末端烯丙基酯的选择性Pd（0）促进的裂解；（vi）预活化为硫酯的C-末端残基，即H-Phe-SBzl的偶联；（ⅶ）选择性移除的Ñ α -Trt和小号-Xan保护基团非常温和的酸性条件下; （viii）在水性环境中通过天然化学连接在树脂上进行环化；（ix）从树