(R)-(Z,Z)-3-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy)-5,8-tetradecadienal diisopropyl acetal | 169522-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-(Z,Z)-3-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy)-5,8-tetradecadienal diisopropyl acetal
• 英文别名: tert-butyl-[(3R,5Z,8Z)-1,1-di(propan-2-yloxy)tetradeca-5,8-dien-3-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 169522-74-1
• 化学式: C₂₆H₅₂O₃Si
• 分子量: 440.783
• InChiKey: SOJRLBQUAPFUJO-GAIMLEECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.42
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(Z,Z)-3-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy)-5,8-tetradecadienal diisopropyl acetal 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以89%的产率得到(R)-(Z,Z)-3-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>-5,8-tetradecadienal
  参考文献：
  名称：

  The First Total Synthesis of (-)-Lipstatin

  摘要：

  A key step in the first total synthesis of the potent pancreatic lipase inhibitor (-)-lipstatin (1) is a diastereoselective Lewis acid-promoted [2 + 2] cycloaddition reaction between n-hexyl(trimethylsilyl)ketene (4) and (R)-(-)-(Z,Z)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]5,8-tetradecadienal (3), which is prepared from dimethyl (S)-(-)-malate.

  DOI：

  10.1021/jo00127a045
• 作为产物：
  描述：

  顺-3-壬烯-1-醇 在 吡啶 、 sodium hexamethyldisilazane 、 triphenylphosphine dibromide 1:1 addition complex 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 51.17h， 生成 (R)-(Z,Z)-3-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy)-5,8-tetradecadienal diisopropyl acetal
  参考文献：
  名称：

  The First Total Synthesis of (-)-Lipstatin

  摘要：

  A key step in the first total synthesis of the potent pancreatic lipase inhibitor (-)-lipstatin (1) is a diastereoselective Lewis acid-promoted [2 + 2] cycloaddition reaction between n-hexyl(trimethylsilyl)ketene (4) and (R)-(-)-(Z,Z)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]5,8-tetradecadienal (3), which is prepared from dimethyl (S)-(-)-malate.

  DOI：

  10.1021/jo00127a045

文献信息

• The First Total Synthesis of (-)-Lipstatin
  作者：Agnes Pommier、Jean-Marc Pons、Philip J. Kocienski

  DOI：10.1021/jo00127a045

  日期：1995.11

  A key step in the first total synthesis of the potent pancreatic lipase inhibitor (-)-lipstatin (1) is a diastereoselective Lewis acid-promoted [2 + 2] cycloaddition reaction between n-hexyl(trimethylsilyl)ketene (4) and (R)-(-)-(Z,Z)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]5,8-tetradecadienal (3), which is prepared from dimethyl (S)-(-)-malate.