N,N-diethyl-1,3-dihydro-1-oxo-3,3-diphenyl-5-isobenzofurancarboxamide | 71888-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: N,N-diethyl-1,3-dihydro-1-oxo-3,3-diphenyl-5-isobenzofurancarboxamide
• 英文别名: N,N-diethyl-1-oxo-3,3-diphenyl-2-benzofuran-5-carboxamide
• CAS: 71888-31-8
• 化学式: C₂₅H₂₃NO₃
• 分子量: 385.463
• InChiKey: JVMYMQXMZBNSSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-4-溴苯甲酰胺 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 反应 3.67h， 生成 N,N-diethyl-1,3-dihydro-1-oxo-3,3-diphenyl-5-isobenzofurancarboxamide
  参考文献：
  名称：

  The tertiary amide as an effective director of ortho lithiation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00340a008

文献信息

• A comparison of secondary and tertiary amides as directors of ortho and adjacent benzylic lithiation and of asymmetric induction in ortho lithiated benzamides
  作者：Peter Beak、Anthony Tse、Joel Haawkins、Chin-Wen Chen、Sander Mills

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91916-7

  日期：1983.1

  Comparisons are made between the influence of secondary and tertiary amides on ortho and adjacent benzylic metallations of benzamides. In the intramolecular competition offered by N,N-diethyl-N-ethylterephthalamide (1) the tertiary amide is the more effective director of ortho lithiation, while the secondary amide is better in the intermolecular competitions offered by the pairs N-ethyl-(9): N,N-diethylbenzamide(10)

  比较仲酰胺和叔酰胺对苯甲酰胺的邻位和邻位苄基金属化的影响。在N，N-二乙基-N-乙基对苯二甲酰胺（1）提供的分子内竞争中，叔酰胺是邻位锂化的更有效导向器，而仲酰胺在N-乙基-（9 ）：N，N-二乙基苯甲酰胺（10）和N-异丙基-（11）：N，N-二异丙基苯甲酰胺（12）。在2-异丙基苯甲酰胺25和26中，仲酰胺和叔酰胺都可以直接金属化到酰胺上; 然而，在仲2-乙基和2-甲基苯甲酰胺中发现苄基金属化21和22以及叔2-乙基苯甲酰胺19。注意到19的抗-N-亚甲基的磁性不等价。内硫基（S）-O-甲基-N-苯甲酰亮氨醇（34）与1-萘甲醛-1-d的反应在内酯化后得到3-（1-萘-1-d）-邻苯二甲酸酯与10％对映异构体过量的。通过在环化之前分离非对映异构体，可以以高对映体纯度获得邻苯二甲酰亚胺。对照实验确定观察到的不对称诱导归因于非对映异构过渡态。相应的叔苯甲酰胺在诱导不对称方面无效。为这些观察提供了结构和机械原理。
• BEAK, P.;BROWN, R. A., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 1, 34-36
  作者：BEAK, P.、BROWN, R. A.

  DOI：——

  日期：——
• The tertiary amide as an effective director of ortho lithiation
  作者：Peter Beak、Roger A. Brown

  DOI：10.1021/jo00340a008

  日期：1982.1