1-Benzyl-1,4-dihydro-2,4-dimethyl-6-phenyl-1,2,4,5-tetrazin-3(2H)-on | 112113-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 1-Benzyl-1,4-dihydro-2,4-dimethyl-6-phenyl-1,2,4,5-tetrazin-3(2H)-on
• 英文别名: 1-benzyl-2,4-dimethyl-6-phenyl-1,2,4,5-tetrazin-3-one
• CAS: 112113-46-9
• 化学式: C₁₇H₁₈N₄O
• 分子量: 294.356
• InChiKey: XZLKSZPGTXHBRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  39.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4,5,6-Tetrahydro-2,4-dimethyl-6-phenyl-1,2,4,5-tetrazin-3(2H)-on 在 1,3-丙二醇 barium dihydroxide 、 氢气 、 sodium carbonate 、 barium(II) oxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1-Benzyl-1,4-dihydro-2,4-dimethyl-6-phenyl-1,2,4,5-tetrazin-3(2H)-on
  参考文献：
  名称：

  Neugebauer, Franz A.; Fischer, Hans; Siegel, Rolf, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 815 - 823

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions Initiated with the 1,5-Dimethyl-3-phenyl-6-oxoverdazyl Radical
  作者：Angela Yang、Takahito Kasahara、Eric K. Y. Chen、Gordon K. Hamer、Michael K. Georges

  DOI：10.1002/ejoc.200800687

  日期：2008.9

  The 1,5-dimethyl-3-phenyl-6-oxoverdazyl radical reacts at room temperature in the presence of styrene to give a dihydrotetrazinone heterocyclic structure. We surmise that the reaction occurs by a 1,3-dipolar cycloaddition via the intermediacy of an azomethine imine. While initial reactions under nitrogen gave relatively poor yields (40 %) of the cycloaddition product, improved yields (up to 84 %) were

  1,5-二甲基-3-苯基-6-oxoverdazyl 自由基在室温下在苯乙烯存在下反应生成二氢四嗪酮杂环结构。我们推测该反应是通过 1,3-偶极环加成通过偶氮甲碱亚胺的中间体发生的。虽然在氮气下的初始反应产生的环加成产物的产率相对较低 (40%)，但当反应混合物被氧气饱和时，产率提高了 (高达 84%)。丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、富马酸酯和马来酸酯亲偶极体发生区域选择性和立体特异性反应，提供一系列二氢四嗪酮杂环结构。这些初步结果证明了使用 Verdazyl 自由基作为有机合成底物的可行性。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• NEUGEBAUER, FRANZ A.;FISCHER, HANS;SIEGEL, ROLF, CHEM. BER., 121,(1988) N 5, 815-822
  作者：NEUGEBAUER, FRANZ A.、FISCHER, HANS、SIEGEL, ROLF

  DOI：——

  日期：——