1-苄基-3-乙基-3-(2-氯乙基)-哌啶-2-酮 | 1005156-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-苄基-3-乙基-3-(2-氯乙基)-哌啶-2-酮
• 英文名称: 1-benzyl-3-ethyl-3-(2-chloroethyl)-piperidin-2-one
• 英文别名: 1-Benzyl-3-(2-chloroethyl)-3-ethylpiperidin-2-one
• CAS: 1005156-27-3
• 化学式: C₁₆H₂₂ClNO
• 分子量: 279.81
• InChiKey: JZOZAZFAXQCIFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-3-乙基-3-(2-氯乙基)-哌啶-2-酮 、 氰化钠 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以70%的产率得到3-(1-benzyl-3-ethyl-2-oxopiperidin-3-yl)propionitrile
  参考文献：
  名称：

  通过正式的腈/给体-受体环丙烷[3 + 2]环化反应，可合成（+/-）goniomitine。

  摘要：

  （+/-）-goniomitine的总合成已从17个线性步骤完成，从市售的delta-valerolactam开始，总产率为5.2％。合成亮点包括首次在高度官能化的腈与供体-受体环丙烷之间进行正式的[3 + 2]环加成反应，以制备吲哚核。微波反应器的使用显示出大大改善了两个步骤的反应时间。

  DOI：

  10.1021/ol702376j
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-3-乙基-3-(2-羟乙基)-哌啶-2-酮 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-苄基-3-乙基-3-(2-氯乙基)-哌啶-2-酮
  参考文献：
  名称：

  通过正式的腈/给体-受体环丙烷[3 + 2]环化反应，可合成（+/-）goniomitine。

  摘要：

  （+/-）-goniomitine的总合成已从17个线性步骤完成，从市售的delta-valerolactam开始，总产率为5.2％。合成亮点包括首次在高度官能化的腈与供体-受体环丙烷之间进行正式的[3 + 2]环加成反应，以制备吲哚核。微波反应器的使用显示出大大改善了两个步骤的反应时间。

  DOI：

  10.1021/ol702376j

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Goniomitine via a Formal Nitrile/Donor−Acceptor Cyclopropane [3 + 2] Cyclization
  作者：Christian L. Morales、Brian L. Pagenkopf

  DOI：10.1021/ol702376j

  日期：2008.1.1

  The total synthesis of (+/-)-goniomitine has been accomplished in 17 linear steps with 5.2% overall yield starting from commercially available delta-valerolactam. A synthetic highlight includes the first application of a formal [3 + 2] cycloaddition between a highly functionalized nitrile and a donor-acceptor cyclopropane to prepare an indole nucleus. The use of a microwave reactor is shown to greatly

  （+/-）-goniomitine的总合成已从17个线性步骤完成，从市售的delta-valerolactam开始，总产率为5.2％。合成亮点包括首次在高度官能化的腈与供体-受体环丙烷之间进行正式的[3 + 2]环加成反应，以制备吲哚核。微波反应器的使用显示出大大改善了两个步骤的反应时间。