2-bromo-2'-methylstilbene | 217498-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-bromo-2'-methylstilbene
• 英文别名: 1-bromo-2-[(E)-2-(2-methylphenyl)ethenyl]benzene
• CAS: 217498-89-0
• 化学式: C₁₅H₁₃Br
• 分子量: 273.172
• InChiKey: GGQHQOKWFDFERN-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-methylcyclohexa-2,5-diene-1-carboxylic acid 、 2-溴苯乙烯 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 palladium(II) trifluoroacetate 作用下， 以 丙酸 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到2-bromo-2'-methylstilbene
  参考文献：
  名称：

  通过环己二烯-烯烃C-H交叉偶联和芳构化合成高度取代的芳烃

  摘要：

  描述了交叉偶联方法的发展，该交叉偶联方法用于2，5-环己二烯羧酸衍生物的区域选择性β-烯基化以通过原位脱羧和芳构化形成邻烯基芳烃。羧酸官能团用作有效且温和的β-烯基化反应的无痕导向基团。模块化序列包括还原桦木α烷基化，离子δ烷基化，接着通过Pd催化的脱羧β烯基化，随后芳构化导致整体三倍本位-对位-邻位容易访问的苯甲酸衍生物的官能化。提出了在温和条件下以中等至极好的收率高效合成各种烷基-烯基芳烃的方法。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b00083

文献信息

• Unequivocal Experimental Evidence for a Unified Lithium Salt-Free Wittig Reaction Mechanism for All Phosphonium Ylide Types: Reactions with β-Heteroatom-Substituted Aldehydes Are Consistently Selective for<i>cis</i>-Oxaphosphetane-Derived Products
  作者：Peter A. Byrne、Declan G. Gilheany

  DOI：10.1021/ja300943z

  日期：2012.6.6

  erythro-β-hydroxyphosphonium salt) in reactions involving aldehydes bearing heteroatom substituents in the β-position. The effect operates with both benzaldehydes and aliphatic aldehydes and is shown not to operate in the absence of the heteroatom substituent on the aldehyde. The discovery of an effect that is common to reactions of all ylide types strongly argues for the operation of a common mechanism in all Li

  无锂盐维蒂希反应的真实过程长期以来一直是有机化学中一个有争议的问题。在此，我们报告了所有三种主要鏻叶立德类（非稳定化、半稳定化和稳定化）的 Wittig 反应所共有的实验效果：对顺式氧杂膦烷及其衍生产物（Z -烯烃和赤型-β-羟基鏻盐）在涉及在 β 位带有杂原子取代基的醛的反应中。该效应对苯甲醛和脂肪族醛都起作用，并且显示在醛上没有杂原子取代基的情况下不起作用。所有叶立德类型反应共有效应的发现有力地证明了所有 Li 无盐 Wittig 反应的共同机制。此外，结果表明，由 Vedejs 和同事提出的 [2+2] 环加成机制最容易解释，并由 Aggarwal、Harvey 和同事补充，从而为支持该机制提供了强有力的确证证据。值得注意的是，在半稳定叶立德的情况下，邻位取代基的协同作用得到证实，并被环加成机制所适应。该效应也显示在三苯基膦衍生的叶立德的反应中起作用，并且先前已在水性条件下的反应中观
• [EN] ELECTROPHOTOGRAPHIC PHOTORECEPTOR AND CHARGE-TRANSPORTING MATERIAL FOR ELECTROPHOTOGRAPHIC PHOTORECEPTOR<br/>[FR] PHOTORECEPTEUR ELECTROPHOTOGRAPHIQUE ET MATERIAU TRANSPORTANT UNE CHARGE DESTINE A UN PHOTORECEPTEUR ELECTROPHOTOGRAPHIQUE
  申请人：TAKASAGO PERFUMERY CO LTD

  公开号：WO2004074943A1

  公开（公告）日：2004-09-02

  A charge transporting material for use in an electrophotographic photoreceptor, which comprises a compound represented by the formula (1); and an electrophotographic photoreceptor using this charge transporting material. As the electrophotographic photoreceptor using the charge transporting material, there are illustrated, for example, a lamination type photoreceptor having a charge generating layer 2 and a charge transporting layer 3 and, as needed, an interlayer 7, and a single layer type photoreceptor. In the formula, R1 to R5 each independently represents a hydrogen atom, an alkyl group, a halogen atom, an alkoxy group, an aryl group or a substituted aryl group, and R6 represents a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group or a substituted aryl group.
• 10.1021/acs.orglett.4c01145
  作者：Wang, Xuelan、Zhong, Jiaoyue、Luo, Meiming、Zeng, Xiaoming

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01145

  日期：——
• Synthesis of Highly Substituted Arenes via Cyclohexadiene–Alkene C–H Cross Coupling and Aromatization
  作者：Anup Bhunia、Armido Studer

  DOI：10.1021/acscatal.8b00083

  日期：2018.2.2

  The development of a cross-coupling method for the regioselective β-alkenylation of 2,5-cyclohexadiene carboxylic acid derivatives to form ortho-alkenylarenes through in situ decarboxylation and aromatization is described. The carboxylic acid functionality is used as a traceless directing group for efficient and mild β-alkenylation. The modular sequence comprises a reductive Birch α-alkylation, ionic

  描述了交叉偶联方法的发展，该交叉偶联方法用于2，5-环己二烯羧酸衍生物的区域选择性β-烯基化以通过原位脱羧和芳构化形成邻烯基芳烃。羧酸官能团用作有效且温和的β-烯基化反应的无痕导向基团。模块化序列包括还原桦木α烷基化，离子δ烷基化，接着通过Pd催化的脱羧β烯基化，随后芳构化导致整体三倍本位-对位-邻位容易访问的苯甲酸衍生物的官能化。提出了在温和条件下以中等至极好的收率高效合成各种烷基-烯基芳烃的方法。