4,5-二氢-5-氧代-1H-吡唑-3-羧酸 | 71173-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 中文名称: 4,5-二氢-5-氧代-1H-吡唑-3-羧酸
• 英文名称: Pyrazolon-3-carbonsaeure
• 英文别名: 5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrazole-3-carboxylic acid；5-Oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazole-3-carboxylic acid；5-oxo-1,4-dihydropyrazole-3-carboxylic acid
• CAS: 71173-77-8
• 化学式: C₄H₄N₂O₃
• mdl: MFCD11100077
• 分子量: 128.087
• InChiKey: YKJJEZSCAQDLOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 4,5-二氢-5-氧代-1H-吡唑-3-羧酸 在 盐酸 作用下， 反应 15.0h， 生成 4,5-二氢-5-氧代-1H-吡唑-3-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Bimanes. 14. Synthesis and properties of 4,6-bis(carbalkoxy)-1,5-diazabicyclo[3.3.0]octa-3,6-diene-2,8-diones [4,6-bis(carbalkoxy)-9,10-dioxa-syn-bimanes]. Preparation of the parent syn-bimane, syn-(hydrogen,hydrogen)bimane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00341a007
• 作为产物：
  描述：

  5-氧代-4,5-二氢-1H-吡唑-3-羧酸乙酯 在 盐酸 作用下， 反应 15.0h， 生成 4,5-二氢-5-氧代-1H-吡唑-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Bimanes. 14. Synthesis and properties of 4,6-bis(carbalkoxy)-1,5-diazabicyclo[3.3.0]octa-3,6-diene-2,8-diones [4,6-bis(carbalkoxy)-9,10-dioxa-syn-bimanes]. Preparation of the parent syn-bimane, syn-(hydrogen,hydrogen)bimane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00341a007

文献信息

• Identification of novel scaffold using ligand and structure based approach targeting shikimate kinase
  作者：M.B. Rahul Reddy、Sivakumar Kullampalayam Krishnasamy、M.K. Kathiravan

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104083

  日期：2020.9

  development of shikimate kinase inhibitors. The combined approach has identified 2 new scaffolds as potential inhibitors of shikimate kinase. To prove the approach, few of the molecules and their derivatives, a total of 17 compounds, were synthesized. The compounds were tested for biological activity and shows moderate activity against shikimate kinase. The shikimate kinase enzyme inhibition study reveals

  结核病（TB）仍然是全球主要的健康问题。它每年在成千上万人中造成不良健康，是继人类免疫缺陷病毒（HIV）之后的全球第二大传染病致死原因。Shikimate激酶是针对TB的主要酶之一。克服结核病的大多数方法是基于合成和筛选已知化合物，以获得具有所需功效的一些代表性药物。在这项研究中，我们已经应用了一种虚拟筛选方法，该方法结合了基于配体和结构的方法来筛选大型化合物库，以此作为鉴定用于开发sh草酸激酶抑制剂的新支架的起点。结合的方法确定了2个新的支架作为sh草酸激酶的潜在抑制剂。为了证明这种方法，只合成了很少的分子及其衍生物，总共17种化合物。测试了这些化合物的生物活性，并显示了对sh草酸酯激酶的中等活性。iki草酸激酶抑制作用研究表明，该化合物在浓度为50 µg / mL（化合物21、22、24、25、26、27、30、32、34）和25 µg / mL时显示抑制（IC 50）（14 ，19，23，31，33）。
• KOSOWER, E. M.;FAUST, D.;BEN-SHOSHAN, M.;GOLDBERG, I., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 2, 214-221
  作者：KOSOWER, E. M.、FAUST, D.、BEN-SHOSHAN, M.、GOLDBERG, I.

  DOI：——

  日期：——
• Bimanes. 14. Synthesis and properties of 4,6-bis(carbalkoxy)-1,5-diazabicyclo[3.3.0]octa-3,6-diene-2,8-diones [4,6-bis(carbalkoxy)-9,10-dioxa-syn-bimanes]. Preparation of the parent syn-bimane, syn-(hydrogen,hydrogen)bimane
  作者：Edward M. Kosower、Dov Faust、Marcia Ben-Shoshan、Israel Goldberg

  DOI：10.1021/jo00341a007

  日期：1982.1