4,5-二氢-5-氧代-1H-吡唑-3-羧酸甲酯 | 79746-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 中文名称: 4,5-二氢-5-氧代-1H-吡唑-3-羧酸甲酯
• 英文名称: 4,5-Dihydro-5-oxo-1H-pyrazol-3-carbonsaeure-methylester
• 英文别名: 3-(carbomethoxy)-2-pyrazolin-5-one；Methyl 5-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazole-3-carboxylate；methyl 5-oxo-1,4-dihydropyrazole-3-carboxylate
• CAS: 79746-67-1
• 化学式: C₅H₆N₂O₃
• mdl: MFCD00968199
• 分子量: 142.114
• InChiKey: VKJVBCJNDVKSQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-191 °C
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-二氢-5-氧代-1H-吡唑-3-羧酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(carbomethoxy)-4,4-dibromo-2-pyrazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Bimanes. 14. Synthesis and properties of 4,6-bis(carbalkoxy)-1,5-diazabicyclo[3.3.0]octa-3,6-diene-2,8-diones [4,6-bis(carbalkoxy)-9,10-dioxa-syn-bimanes]. Preparation of the parent syn-bimane, syn-(hydrogen,hydrogen)bimane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00341a007
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基乙酸乙酯 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 4,5-二氢-5-氧代-1H-吡唑-3-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  茚三酮与 1 H-吡唑-5-醇醇醛缩合合成 4,5-二氢吡唑基-2 H-茚二酮

  摘要：

  一种简单有效的合成 2-羟基-2-(5-羟基-1H-吡唑-4-基)-2H-茚-1,3-二酮衍生物的方法，通过茚三酮和各种 3-描述了烷基-1H-吡唑-5-醇。合成在室温下在乙醇中进行，反应时间短，产物收率高。

  DOI：

  10.3184/174751916x14757655073559

文献信息

• Facile one-pot synthesis of hydroxylated 1,3-dithiane-pyrazolone hybrids
  作者：Maedeh Rabiei、Farough Nasiri

  DOI：10.1007/s11164-023-05200-6

  日期：2024.3

  3-dithian-pyrazolone hybrids are determined based on their IR, 1H NMR, 13C NMR, and Mass spectroscopic data. Analysis of the 1H NMR spectra of compounds 4b and 4d revealed first-order splitting of the methylene hydrogens of the 1,3-dithian moiety, indicating that the OH group occupies an axial position in the preferred conformation of these derivatives. Despite the use of optically pure ECH as a starting

  本文提出了一种有效的一锅法合成羟基化 1,3-二噻烷-吡唑啉酮杂化物的方法。该过程涉及吡唑啉酮衍生物、二硫化碳和环氧氯丙烷 (ECH) 之间的反应。所产生的 1,3-二锡-吡唑啉酮杂化物的结构根据其 IR、1 H NMR、13 C NMR 和质谱数据确定。化合物4b和4d的1 H NMR谱分析揭示了1,3-二硫基部分的亚甲基氢的一级分裂，表明OH基团在这些衍生物的优选构象中占据轴向位置。尽管使用光学纯ECH作为起始原料，但反应过程中仍会发生产物外消旋化。所提出的反应机理为这一观察结果提供了合理的解释。 图形概要
• Neunhoeffer, Hans; Koehler, Gernot; Degen, Hans-Juergen, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 1, p. 78 - 89
  作者：Neunhoeffer, Hans、Koehler, Gernot、Degen, Hans-Juergen

  DOI：——

  日期：——
• KOSOWER, E. M.;FAUST, D.;BEN-SHOSHAN, M.;GOLDBERG, I., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 2, 214-221
  作者：KOSOWER, E. M.、FAUST, D.、BEN-SHOSHAN, M.、GOLDBERG, I.

  DOI：——

  日期：——
• NEUNHOEFFER, H.;KOEHLER, G.;DEGEN, H. -J., LIEBIGS ANN. CHEM., 1985, N 1, 78-89
  作者：NEUNHOEFFER, H.、KOEHLER, G.、DEGEN, H. -J.

  DOI：——

  日期：——