5-t-butyldiphenylsiloxy-2-cyclopropylidenepentane | 497931-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 5-t-butyldiphenylsiloxy-2-cyclopropylidenepentane
• 英文别名: Tert-butyl-(4-cyclopropylidenepentoxy)-diphenylsilane
• CAS: 497931-30-3
• 化学式: C₂₄H₃₂OSi
• 分子量: 364.603
• InChiKey: OFTRYHYNEUKVBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.45
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-t-butyldiphenylsiloxy-2-cyclopropylidenepentane 在 四氧化锇 、 四(三苯基膦)钯 、 N-甲基吲哚酮 、 Amberlyst 15 、 silver carbonate 、 氢化铝 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (2S*,3R*)-2-methyl-2-[1-(4-methoxyphenyl)vinyl]-3-(3-t-butyldiphenylsiloxypropyl)-3-methylcyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯基环丁醇与芳基卤化物重排立体选择性合成α-二取代环戊酮

  摘要：

  当在钯 (0) 存在下用芳基碘处理具有 1-取代的丙二烯基的丙二烯基环丁醇时，立体选择性地获得在 α 位具有季碳立体中心的扩环环戊酮。该反应可应用于各种烯基环丁醇和芳基卤化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00910-9
• 作为产物：
  描述：

  5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)pentan-2-one 、 溴化环丙基三苯鏻 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 以89%的产率得到5-t-butyldiphenylsiloxy-2-cyclopropylidenepentane
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯基环丁醇与芳基卤化物重排立体选择性合成α-二取代环戊酮

  摘要：

  当在钯 (0) 存在下用芳基碘处理具有 1-取代的丙二烯基的丙二烯基环丁醇时，立体选择性地获得在 α 位具有季碳立体中心的扩环环戊酮。该反应可应用于各种烯基环丁醇和芳基卤化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00910-9