TBSCl | 1157953-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: TBSCl
• 英文别名: 2-[Chlorosulfonyl(dimethyl)silyl]-2-methylpropane
• CAS: 1157953-05-3
• 化学式: C₆H₁₅ClO₂SSi
• mdl: MFCD19201267
• 分子量: 214.788
• InChiKey: YRUCMAKPCJMEFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 1-(4-cyano-3-hydroxypent-4-enyl)-2-methoxy-4-oxo-3-propan-2-ylcyclopent-2-ene-1-carboxylate 、 TBSCl 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 以70%的产率得到methyl 1-(3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-cyanopent-4-en-1-yl)-3-isopropyl-2-methoxy-4-oxocyclopent-2-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对索达林的综合研究：萜类核及其类似物的构建基块

  摘要：

  描述了用于制造索达霉素及其类似物的双环和三环结构单元的途径。目标分子是通过许多先前未知的环戊二烯的分子间和分子内Diels-Alder反应获得的。3-氰基烯酮和1-氰基环戊二烯的不寻常特性已经被揭开并被规避。

  DOI：

  10.1021/jo801911s

文献信息

• Synthetic Studies toward Sordarin: Building Blocks for the Terpenoid Core and for Analogues Thereof
  作者：Arnaud Schulé、Huan Liang、Jean-Pierre Vors、Marco A. Ciufolini

  DOI：10.1021/jo801911s

  日期：2009.2.20

  bi- and tricyclic building blocks for the elaboration of sordaricin and its analogues are described. The target molecules were obtained through inter- and intramolecular Diels−Alder reactions of a number of previously unknown cyclopentadienes. Unusual properties of 3-cyanoenones and 1-cyanocyclopentadienes have been unveiled and circumvented.

  描述了用于制造索达霉素及其类似物的双环和三环结构单元的途径。目标分子是通过许多先前未知的环戊二烯的分子间和分子内Diels-Alder反应获得的。3-氰基烯酮和1-氰基环戊二烯的不寻常特性已经被揭开并被规避。