8,9-epthio-1-p-menthene | 83108-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫杂环丙烷
• 英文名称: 8,9-epthio-1-p-menthene
• 英文别名: 2-Methyl-2-(4-methylcyclohex-3-en-1-yl)thiirane
• CAS: 83108-08-1
• 化学式: C₁₀H₁₆S
• 分子量: 168.303
• InChiKey: ASNHRRJRAXFRHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,9-epthio-1-p-menthene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 2-neopentoxyphenol 、 水 作用下， 生成 1-对孟烯-8-硫醇
  参考文献：
  名称：

  1- p -Menthene-8-thiol：柚子汁（Citrus parodisi MACFAYDEN）的强大风味影响成分†

  摘要：

  1 - p-间苯并-8-硫醇（B）被证明是柚子汁中一种有效的特征性供体成分，其中它以ppb或更低的水平出现。描述了这种萜烯-硫醇的便捷合成方法，该萜烯-硫醇显然是自然界中发现的最有效的风味化合物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650614
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.58h， 以57%的产率得到8,9-epthio-1-p-menthene
  参考文献：
  名称：

  1- p -Menthene-8-thiol：柚子汁（Citrus parodisi MACFAYDEN）的强大风味影响成分†

  摘要：

  1 - p-间苯并-8-硫醇（B）被证明是柚子汁中一种有效的特征性供体成分，其中它以ppb或更低的水平出现。描述了这种萜烯-硫醇的便捷合成方法，该萜烯-硫醇显然是自然界中发现的最有效的风味化合物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650614

文献信息

• Utilization of sulfur containing terpenes as flavoring ingredients
  申请人：Firmenich SA

  公开号：US04478865A1

  公开（公告）日：1984-10-23

  Sulfur containing terpenes of formula ##STR1## both in its racemic and enantiomeric forms possess useful organoleptic properties in developing especially fruity notes, more particularly of grapefruit character. (S)-(-)-1-p-menthene-8-thiol and (R)-(+)-1-p-menthene-8-thiol are new compositions of matter.

  式为##STR1##的含硫萜类化合物，无论是其外消旋或对映异构体形式，都具有有用的感官特性，特别是在开发水果味道，尤其是葡萄柚特性方面。(S)-(-)-1-p-menthene-8-thiol和(R)-(+)-1-p-menthene-8-thiol是新的物质组成。
• Utilisation de composés terpéniques soufrés en tant qu'ingrédients parfumants et aromatisants
  申请人：FIRMENICH SA

  公开号：EP0054847A2

  公开（公告）日：1982-06-30

  Le composé terpénique soufré de formule sous l'une quelconque de ses formes racémiques ou énantiomères, possède des propriétés organoleptiques particulièrement utiles et sert à développer des notes de type fruité, tout spécialement de type pamplemousse. Le (S)-(-)-1-p-menthène-8-thiol et le (R)-(+)-1-p-men- thène-8-thiol, deux énantiomères définis par la formule (I) ci-dessus, sont des entités chimiques nouvelles.

  任何外消旋体或对映体形式的式硫萜烯化合物 的任何外消旋体或对映体形式的硫萜烯化合物具有特别有用的感官特性，可用于开发水果香味，尤其是葡萄柚香味。 (S)-(-)-1-对孟噻吩-8-硫醇和(R)-(+)-1-对孟噻吩-8-硫醇，即上式(I)定义的两种对映体，是新的化学实体。
• US4478865A
  申请人：——

  公开号：US4478865A

  公开（公告）日：1984-10-23
• US4536583A
  申请人：——

  公开号：US4536583A

  公开（公告）日：1985-08-20
• 1-p-Menthene-8-thiol: A powerful flavor impact constituent of grapefruit juice (Citrus parodisi MACFAYDEN)
  作者：Edouard Demole、Paul Enggist、G�nther Ohloff

  DOI：10.1002/hlca.19820650614

  日期：1982.9.22

  1-p-Menthene-8-thiol (B) is shown to be a potent character-donating constituent of grapefruit juice, in which it occurs at the ppb-level or below. A convenient synthesis is described for this terpene-thiol, apparently the most powerful flavor compound ever found in nature.

  1 - p-间苯并-8-硫醇（B）被证明是柚子汁中一种有效的特征性供体成分，其中它以ppb或更低的水平出现。描述了这种萜烯-硫醇的便捷合成方法，该萜烯-硫醇显然是自然界中发现的最有效的风味化合物。