vinylphosphinic acid dibutyl ester | 91344-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物
• 英文名称: vinylphosphinic acid dibutyl ester
• 英文别名: Dibutyloxy-vinyl-phosphin
• CAS: 91344-03-5
• 化学式: C₁₀H₂₁O₂P
• 分子量: 204.249
• InChiKey: COIKBEGQMUSBQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  vinylphosphinic acid dibutyl ester 在 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2-Ethylmercapto-ethylphosphinsaeure-butylester
  参考文献：
  名称：

  Kabachnik,M.I. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1962, vol. 32, p. 3288 - 3296

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基溴化镁 、 正丁醇 在 双二异丙基氨基氯化磷 、 四氮唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 vinylphosphinic acid dibutyl ester
  参考文献：
  名称：

  (3+2)-不饱和亚膦酸酯与醛和硫酮的环化反应

  摘要：

  在与醛或硫酮的新 (3+2)-环化反应中，不饱和亚膦酸酯是极好的底物。环化反应在室温下顺利进行，并导致以前无法获得的磷杂环 1,3-oxa- 和 1,3-thiaphosphole-3-oxides 的快速形成，收率良好。

  DOI：

  10.1002/chem.202300806

文献信息

• Convenient syntheses of phosphinic analogues of γ-aminobutyric- and glutamic acids
  作者：M. A. Khomutov、A. A. Formanovsky、I. V. Mikhura、J. Vepsalainen、S. N. Kochetkov、D. De Biase、A. R. Khomutov

  DOI：10.1134/s1068162016060042

  日期：2016.11

  of 66%. 3-Aminopropylphosphinic acid was prepared from allylamine in three steps with an overall yield of 56%. These improved protocols allowed to obtain these commercially unavailable phosphinic analogues of glutamic acid and GABA for testing on potential molecular targets.

  由乙烯基次膦酸二丁酯三步一锅法合成2-氨基-4-(羟基次膦基)丁酸，总收率为66%。以烯丙胺为原料，分三步制备3-氨基丙基次膦酸，总收率为56%。这些改进的方案允许获得这些商业上无法获得的谷氨酸和 GABA 的次膦酸类似物，用于测试潜在的分子靶标。
• Kabachnik,M.I. et al., Doklady Chemistry, 1960, vol. 131, p. 407 - 410
  作者：Kabachnik,M.I. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Kosovtsev,V.B. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1969, vol. 39, p. 213
  作者：Kosovtsev,V.B. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Kabachnik,M.I. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1962, vol. 32, p. 3279 - 3287
  作者：Kabachnik,M.I. et al.

  DOI：——

  日期：——