2-{(1"-n-butylpyrimidin-2",4"(3H)-dione-5"-yl)-1',3'-dithiol-2'-ylidene}-1,3-dithiole | 444990-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 2-{(1"-n-butylpyrimidin-2",4"(3H)-dione-5"-yl)-1',3'-dithiol-2'-ylidene}-1,3-dithiole
• 英文别名: 1-Butyl-5-[2-(1,3-dithiol-2-ylidene)-1,3-dithiol-4-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 444990-53-8
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂S₄
• 分子量: 370.541
• InChiKey: DQKILOVOYKMXDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{(1"-n-butylpyrimidin-2",4"(3H)-dione-5"-yl)-1',3'-dithiol-2'-ylidene}-1,3-dithiole 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三甲基苯磺酰氯 、 三乙胺 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 以47%的产率得到2-{(1"-n-butyl-4"-aminopyrimidin-2"-one-5"-yl)-1',3'-dithiol-2'-ylidene}-1,3-dithiole
  参考文献：
  名称：

  TTF–Cytosine Dyad as an Electron-donor Molecule Having Proton-accepting Ability: Formation of Hemiprotonated Cytosine Dimer in I₃⁻Salt

  摘要：

  设计并合成了四硫富瓦烯（TTF）衍生物胞嘧啶部分，作为具有电子给体和质子受体能力的双功能分子。在I3-盐晶体中，TTF-胞嘧啶二聚体通过与TTF部分自由基阳离子态的三重氢键形成半质子化二聚体。

  DOI：

  10.1246/cl.2007.1102
• 作为产物：
  描述：

  1-n-butyluracil 在 四(三苯基膦)钯 、 一氯化碘 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2-{(1"-n-butylpyrimidin-2",4"(3H)-dione-5"-yl)-1',3'-dithiol-2'-ylidene}-1,3-dithiole
  参考文献：
  名称：

  Hydrogen-Bonded Charge-Transfer Complexes of TTF Containing a Uracil Moiety:  Crystal Structures and Electronic Properties of the Hydrogen Cyananilate and TCNQ Complexes

  摘要：

  [GRAPHICS]A novel TTF-based donor with a uracil moiety, TTF-(1-n-butyluracil-5-yl) (TnbU), was synthesized. Crystal structures of both TnbU and the charge-transfer complex of TnbU-hydrogen cyananilate possess complementary double hydrogen bonds through uracil moieties and pi-stacking dimer structures between TTF skeletons. Furthermore, the TnbU-TCNQ charge-transfer complex shows a high electrical conductivity underlying the partial charge-transfer accompanied by a hydrogen-bonding interaction, which was substantiated in terms of the measurements of the IR, electronic spectra, and conductivity.

  DOI：

  10.1021/ol020081z