tert-butyl[(1S,2E)-1-(1,1-dimethylbut-3-ynyl)-3-methylhept-2-en-6-ynyloxy]-dimethylsilane | 1007389-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl[(1S,2E)-1-(1,1-dimethylbut-3-ynyl)-3-methylhept-2-en-6-ynyloxy]-dimethylsilane
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[(E,5S)-4,4,7-trimethylundec-6-en-1,10-diyn-5-yl]oxysilane
• CAS: 1007389-12-9
• 化学式: C₂₀H₃₄OSi
• 分子量: 318.575
• InChiKey: YCDSABODHXVHBU-GVJQPLCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.79
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl[(1S,2E)-1-(1,1-dimethylbut-3-ynyl)-3-methylhept-2-en-6-ynyloxy]-dimethylsilane 在 carbon monoxide,cobalt,cyclopenta-1,3-diene 、 copper dichloride 作用下， 以 甲苯 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以40%的产率得到tert-butyldimetyl{(7S,7aS,7bR)-6,6,7b-trimethyl-2,5,6,7,7a,7b-hexahydro-1H-cyclobuta[e]inden-7-yloxy}silane
  参考文献：
  名称：

  用于兽用抗生素的新型 Protoilludane 先导结构：巴斯德菌素 A 和 B 的全合成及其构型分配

  摘要：

  在最近的一项专利中公开了两种新的原油烷倍半萜类化合物，称为巴氏杀菌素 A 和 B（1 和 2）。据报道，这些化合物对某些溶血性曼海姆氏菌菌株表现出强烈的选择性活性，这些菌株是牛呼吸道疾病的病原体。这些特性使 1 和 2 成为新兽用抗生素的潜在先导结构；然而，既没有确定绝对构型也没有确定相对构型，化合物也不再可用。因此，我们开发了 1 和 2 的全合成，并阐明了它们的结构和生物学特征。关键步骤是两种合成中的两个 [2+2+2] CpCo(CO)2 介导的 Vollhardt 环加成，以及 2 合成中锡介导的不对称 Reformatsky 型缩合反应，产物分布随温度变化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800074
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,3,6-trimethyl-10-(trimethylsilyl)dec-5-en-9-ynal 、 (1-重氮基-2-氧代丙基)膦酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以94%的产率得到tert-butyl[(1S,2E)-1-(1,1-dimethylbut-3-ynyl)-3-methylhept-2-en-6-ynyloxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  用于兽用抗生素的新型 Protoilludane 先导结构：巴斯德菌素 A 和 B 的全合成及其构型分配

  摘要：

  在最近的一项专利中公开了两种新的原油烷倍半萜类化合物，称为巴氏杀菌素 A 和 B（1 和 2）。据报道，这些化合物对某些溶血性曼海姆氏菌菌株表现出强烈的选择性活性，这些菌株是牛呼吸道疾病的病原体。这些特性使 1 和 2 成为新兽用抗生素的潜在先导结构；然而，既没有确定绝对构型也没有确定相对构型，化合物也不再可用。因此，我们开发了 1 和 2 的全合成，并阐明了它们的结构和生物学特征。关键步骤是两种合成中的两个 [2+2+2] CpCo(CO)2 介导的 Vollhardt 环加成，以及 2 合成中锡介导的不对称 Reformatsky 型缩合反应，产物分布随温度变化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800074

文献信息

• Total Synthesis and Configurational Assignment of Pasteurestin A and B
  作者：Marion Kögl、Lothar Brecker、Ralf Warrass、Johann Mulzer

  DOI：10.1002/anie.200703457

  日期：2007.12.10