ethyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-6-O-triphenylmethyl-α-D-glucopyranoside | 292062-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: ethyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-6-O-triphenylmethyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: ethyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-6-O-trityl-alpha-D-glucopyranoside；(2R,3R,4S,5R,6R)-2-ethylsulfanyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(trityloxymethyl)oxane
• CAS: 292062-28-3
• 化学式: C₄₈H₄₈O₅S
• 分子量: 736.972
• InChiKey: YNBIUQNSUNTHFM-ZTQXLAMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-6-O-triphenylmethyl-α-D-glucopyranoside 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以1.152 g的产率得到ethyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从α-硫代葡萄糖苷快速合成l-糖基糖基供体，用于制备肝素二糖

  摘要：

  的合成升-idopyranosyl糖基供体从α-和β硫代起始d -glucopyranosides经由相应的5- enopyranosides进行了研究，第一次。具有非常高的进行α-配置5- enopyranosides的硼氢化升- IDO立体选择性。在形成4,6- O-乙缩醛后，所获得的亚氨基磺酰糖苷被证明可作为肝素相关二糖合成的供体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800425
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-α-D-glycopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 ethyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-6-O-triphenylmethyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从α-硫代葡萄糖苷快速合成l-糖基糖基供体，用于制备肝素二糖

  摘要：

  的合成升-idopyranosyl糖基供体从α-和β硫代起始d -glucopyranosides经由相应的5- enopyranosides进行了研究，第一次。具有非常高的进行α-配置5- enopyranosides的硼氢化升- IDO立体选择性。在形成4,6- O-乙缩醛后，所获得的亚氨基磺酰糖苷被证明可作为肝素相关二糖合成的供体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800425

文献信息

• HPLC-Assisted Automated Oligosaccharide Synthesis: Implementation of the Autosampler as a Mode of the Reagent Delivery
  作者：Salvatore G. Pistorio、Swati S. Nigudkar、Keith J. Stine、Alexei V. Demchenko

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01439

  日期：2016.10.7

  The development of a useful methodology for simple, scalable, and transformative automation of oligosaccharide synthesis that easily interfaces with existing methods is reported. The automated synthesis can now be performed using accessible equipment where the reactants and reagents are delivered by the pump or the autosampler and the reactions can be monitored by the UV detector. The HPLC-based platform

  据报道，开发了一种用于简单、可扩展和变革性的寡糖合成自动化的有用方法，该方法可以轻松地与现有方法结合。现在可以使用可访问的设备进行自动合成，其中反应物和试剂通过泵或自动进样器输送，并且可以通过紫外线检测器监测反应。基于 HPLC 的自动化平台易于设置并适应不同的系统和目标。
• Novel Approaches for the Synthesis and Activation of Thio- and Selenoglycoside Donors
  作者：Silvia Valerio、Alfonso Iadonisi、Matteo Adinolfi、Alessandra Ravidà

  DOI：10.1021/jo070670o

  日期：2007.8.1

  Alkyl thio-, phenyl seleno-, and phenyl thioglycosides can be prepared through short synthetic sequences based on the generation of glycosyl iodides as versatile intermediates. In addition, a novel cheap combined system (stoichiometric NBS and catalytic Bi(OTf)(3)) has been developed for rapid and efficient activation of a wide variety of thio- and selenoglycoside donors.