1-benzyl-3(<2.2>paracyclophanoyl)piperidin-4-one | 144969-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-benzyl-3(<2.2>paracyclophanoyl)piperidin-4-one
• 英文别名: 1-Benzyl-3-(tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(13),4,6,10(14),11,15-hexaene-5-carbonyl)piperidin-4-one
• CAS: 144969-82-4
• 化学式: C₂₉H₂₉NO₂
• 分子量: 423.555
• InChiKey: NMRRMYZQUCCZMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 4-acetoacetyl<2.2>paracyclophane 、 苄胺 在 溶剂黄146 作用下， 以59%的产率得到1-benzyl-3(<2.2>paracyclophanoyl)piperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  生物活性 [2.2] 对环芳烃的合成

  摘要：

  4-乙酰基[2.2]对环烷(1)与乙酸乙酯和草酸二乙酯的克莱森反应分别得到4-乙酰乙酰基[2.2]对环烷(2)和乙基(4-草酰乙酰基[2.2]对环烷)(6)。2 和 6 与肼和 CuCl 2 的反应得到了吡唑衍生物 4 和 8 以及金属配合物 5 和 9。2 与苄胺和多聚甲醛的曼尼希反应产生了哌啶酮衍生物 3。测试了所有新化合物的生物活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19923251002

文献信息

• Synthesis of Biologically Active [2.2]Paracyclophanes
  作者：Ashraf A. Aly、Alaa A. Hassan、Aboul-Fetouh E. Mourad、Henning Hopf

  DOI：10.1002/ardp.19923251002

  日期：——

  Claisen reaction of 4‐acetyl[2.2]paracyclophane (1) with ethyl acetate and diethyl oxalate affords 4‐acetoacetyl[2.2]paracyclophane (2) and ethyl(4‐oxaloacetyl[2.2]paracyclophane) (6), respectively. Reaction of 2 and 6 with hydrazines and CuCl2 gave the pyrazole derivatives 4 and 8 in addition to the metal complexes 5 and 9. Mannich reaction of 2 with benzylamine and paraformaldehyde yielded the piperidinone

  4-乙酰基[2.2]对环烷(1)与乙酸乙酯和草酸二乙酯的克莱森反应分别得到4-乙酰乙酰基[2.2]对环烷(2)和乙基(4-草酰乙酰基[2.2]对环烷)(6)。2 和 6 与肼和 CuCl 2 的反应得到了吡唑衍生物 4 和 8 以及金属配合物 5 和 9。2 与苄胺和多聚甲醛的曼尼希反应产生了哌啶酮衍生物 3。测试了所有新化合物的生物活性。