3-trimethylsiloxy-1-hexene | 17869-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-trimethylsiloxy-1-hexene
• 英文别名: 3-(trimethylsilyloxy)hex-1-ene；3-(trimethylsiloxy)hex-1-ene；3-Trimethylsiloxy-1-hexen；Hex-1-en-3-yloxy(trimethyl)silane
• CAS: 17869-38-4
• 化学式: C₉H₂₀OSi
• 分子量: 172.343
• InChiKey: DPHQRQGPFFPIEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-trimethylsiloxy-1-hexene 生成 6-Propyl-3,3-dimethyl-3-sila-1-oxacyclohexan
  参考文献：
  名称：

  Silicon Heterocyclic Compounds. I. Synthesis of the 3-Sila-1-heterocyclohexanes¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01029a082
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(trimethylsilyloxy)hex-2-ene 在 hydroxy(trimethyl)silane,trioxorhenium 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 3-trimethylsiloxy-1-hexene
  参考文献：
  名称：

  ReO 3（OSiR 3）配合物催化烯丙基甲硅烷基醚的异构化

  摘要：

  描述了在室温下rh（VII）氧代络合物对烯丙基醇和烯丙基醚的有效异构化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02352-7

文献信息

• Regio- and stereo-chemistry in allylation of aryl Grignard reagents catalyzed by phosphine-nickel and -palladium complexes
  作者：Tamio Hayashi、Mitsuo Konishi、Kan-Ichi Yokota、Makoto Kumada

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87380-0

  日期：1985.4

  Nickel and palladium complexes with the 1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene ligand effectively catalyze regioselective cross-coupling of allylic ethers such as 1- or 3-methyl-2-propenyl silyl ethers with aryl-Grignard reagents, where the nickel catalyst leads to carbon—carbon bond formation at the more substituted position while carbon–carbon bond formation occurs at the less substituted position

  具有1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁配体的镍和钯配合物可有效催化烯丙基醚（如1-或3-甲基-2-丙烯基甲硅烷基醚）与芳基-格利雅试剂的区域选择性交叉偶联，其中镍催化剂在钯催化剂的情况下，导致碳-碳键的形成在取代度较高的位置，而碳-碳键的形成在取代度较低的位置发生。顺式和反式的烯丙基化发现-5-甲基-2-环己烯基甲硅烷基醚与镍和钯催化剂一起进行构型转化。还研究了在膦配体存在下，（1-甲基-π-烯丙基）钯配合物与苯基格氏试剂的化学计量反应。提出了一种涉及形成π-烯丙基（芳基）ML 2中间体的机理。
• Main Group-Catalyzed Cationic Claisen Rearrangements via Vinyl Carbocations
  作者：Chloe G. Williams、Sepand K. Nistanaki、Krista Dong、Woojin Lee、Kendall N. Houk、Hosea M. Nelson

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00837

  日期：2024.6.14

  interception of vinyl carbocations with allyl ethers. The reaction utilizes commercially available borate salts as catalysts and is effective at constructing sterically hindered C–C bonds. The reaction mechanism is studied experimentally and computationally to support a charge-accelerated [3,3] rearrangement of a silyloxonium cation. Our reaction is also applied to the highly stereoselective synthesis of fully

  我们报道了一种催化 C-O 偶联/Claisen 级联反应，该反应是通过用烯丙基醚拦截乙烯基碳阳离子来实现的。该反应利用市售的硼酸盐作为催化剂，可有效构建空间受阻的 C-C 键。通过实验和计算研究了反应机理，以支持水飞铵阳离子的电荷加速 [3,3] 重排。我们的反应也适用于完全取代的乙烯基醚的高度立体选择性合成。
• The catalytic Friedel–Crafts alkylation reaction of aromatic compounds with benzyl or allyl silyl ethers using Cl2Si(OTf)2 or Hf(OTf)4
  作者：Isamu Shiina、Masahiko Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01376-x

  日期：2002.9

  The Friedel-Crafts alkylation reaction of various aromatic compounds with benzyl or allyl silyl ethers is effectively promoted under mild reaction conditions using Lewis acid catalysts. A mixture of the desired phenyltolylmethanes is obtained in 80% yield from toluene with benzyl dimethylsilyl or trimethylsilyl ether at 50degreesC in the presence of a catalytic amount of Cl2Si(OTf)(2) or Hf(OTf)(2). (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.