(E,2R,3S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-(methoxymethoxy)hex-4-en-2-ol | 184691-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E,2R,3S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-(methoxymethoxy)hex-4-en-2-ol
• CAS: 184691-03-0
• 化学式: C₂₄H₃₄O₄Si
• 分子量: 414.617
• InChiKey: JPDWOZHVYZKXFL-YBDMETIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,2R,3S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-(methoxymethoxy)hex-4-en-2-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-(methoxymethoxy)butanal
  参考文献：
  名称：

  手性α，δ-双加氧的烯丙基锡烷的合成作为碳水化合物合成和同系化的试剂。

  摘要：

  通过将Bu（3）SnLi添加到γ-OTBS巴豆醛4.3c中，然后将加合物与TBS-Cl或MOM-Cl醚化制得的δ-加氧烯丙基锡烷4.4和4.5，然后与InCl（3）进行重金属化，然后在在醛中进行原位添加，主要生成抗加合物5.1或5.2，并伴有不同数量的顺式非对映异构体。使用MOM试剂4.5和ynals 4.3d和4.3e或环己烷甲醛4.3a可以实现> 95：5的选择性。用烯醛4.3b和4.3c，形成80∶20的反加合物和顺加合物的混合物。还已经制备了锡烷4.5的S对映体10.1作为碳水化合物合成的试剂。因此，在InCl（3）存在下向α-ODPS乙醛10.2中加成，使加成物10.3成为反对映体和顺式非对映异构体不可分离的90:10混合物。

  DOI：

  10.1021/jo961671b
• 作为产物：
  描述：

  2-(叔丁基二苯基硅氧基)乙醇 在 indium(III) chloride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (E,2R,3S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-(methoxymethoxy)hex-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  手性α，δ-双加氧的烯丙基锡烷的合成作为碳水化合物合成和同系化的试剂。

  摘要：

  通过将Bu（3）SnLi添加到γ-OTBS巴豆醛4.3c中，然后将加合物与TBS-Cl或MOM-Cl醚化制得的δ-加氧烯丙基锡烷4.4和4.5，然后与InCl（3）进行重金属化，然后在在醛中进行原位添加，主要生成抗加合物5.1或5.2，并伴有不同数量的顺式非对映异构体。使用MOM试剂4.5和ynals 4.3d和4.3e或环己烷甲醛4.3a可以实现> 95：5的选择性。用烯醛4.3b和4.3c，形成80∶20的反加合物和顺加合物的混合物。还已经制备了锡烷4.5的S对映体10.1作为碳水化合物合成的试剂。因此，在InCl（3）存在下向α-ODPS乙醛10.2中加成，使加成物10.3成为反对映体和顺式非对映异构体不可分离的90:10混合物。

  DOI：

  10.1021/jo961671b