(4S)-4-isopropyl-2-pyrrolidine-(2S)-2-yl-4,5-dihydro-oxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: (4S)-4-isopropyl-2-pyrrolidine-(2S)-2-yl-4,5-dihydro-oxazole
• 英文别名: (R)-4-Isopropyl-2-((S)-pyrrolidin-2-yl)-4,5-dihydrooxazole；(4R)-4-propan-2-yl-2-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• 化学式: C₁₀H₁₈N₂O
• 分子量: 182.266
• InChiKey: BMWPQZGPBSRXPL-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  33.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-benzyloxycarbonyl-proline acid chloride 在 palladium on activated charcoal 二乙胺基三氟化硫 、 三乙胺 、 环己烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (4S)-4-isopropyl-2-pyrrolidine-(2S)-2-yl-4,5-dihydro-oxazole
  参考文献：
  名称：

  含吡咯烷-恶唑啉配体的制备及其在不对称转移加氢中的应用

  摘要：

  从有效的手性氨基醇和脯氨酸开始，以有效的四步合成方法制备了同时结合有恶唑啉环和吡咯烷单元的新配体类别的九个成员。对苯乙酮不对称转移氢化反应中的这些配体的研究表明，由[Ir（cod）Cl] 2形成的催化剂活性最高，而由[Ru（p- cymene）Cl 2 ] 2衍生的催化剂具有最高对映选择性（高达61％ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.02.038

文献信息

• Preparation of pyrrolidine–oxazoline containing ligands and their application in asymmetric transfer hydrogenation
  作者：Helen A McManus、Sarah M Barry、Pher G Andersson、Patrick J Guiry

  DOI：10.1016/j.tet.2004.02.038

  日期：2004.4

  oxazoline ring and a pyrrolidine unit were prepared in an efficient four-step synthesis starting from readily available chiral amino alcohols and proline. A study of these ligands in the asymmetric transfer hydrogenation of acetophenone showed that the catalysts formed from [Ir(cod)Cl]2 were the most active while those derived from [Ru(p-cymene)Cl2]2 gave the highest enantioselectivities (up to 61% ee)

  从有效的手性氨基醇和脯氨酸开始，以有效的四步合成方法制备了同时结合有恶唑啉环和吡咯烷单元的新配体类别的九个成员。对苯乙酮不对称转移氢化反应中的这些配体的研究表明，由[Ir（cod）Cl] 2形成的催化剂活性最高，而由[Ru（p- cymene）Cl 2 ] 2衍生的催化剂具有最高对映选择性（高达61％ee）。