N-[1-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-4-trityloxy-2-butenyl]-N-(1R)-(1-phenylethyl)-hydroxylamine | 862107-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-[1-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-4-trityloxy-2-butenyl]-N-(1R)-(1-phenylethyl)-hydroxylamine
• CAS: 862107-62-8
• 化学式: C₄₈H₅₁NO₃Si
• 分子量: 718.023
• InChiKey: SQSYAEOPENMLFL-GBMMMJKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.95
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  41.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-4-trityloxy-2-butenyl]-N-(1R)-(1-phenylethyl)-hydroxylamine 在 samarium diiodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-benzyloxy-N-[1-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-4-trityloxy-2-butenyl]-N-(1R)-(1-phenylethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  反式3,4-二烷基-γ-丁内酯通过酰基-克莱森和碘内酯化途径的不对称合成。

  摘要：

  [反应：见正文]已开发出对映体纯的反式3,4-二烷基-γ-内酯的新型，有效且一般的不对称合成方法。关键步骤是（1）手性胺，醛和炔烃的铜催化三组分偶联，（2）酰基-克莱森重排，以及（3）碘内酯化。该产品，手性γ-内酯，是天然产物和修饰核苷的多功能合成中间体和结构单元。

  DOI：

  10.1021/ol050578j
• 作为产物：
  描述：

  1-trityloxy-2-propyne 在 Lindlar's catalyst 氢气 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-[1-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-4-trityloxy-2-butenyl]-N-(1R)-(1-phenylethyl)-hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  反式3,4-二烷基-γ-丁内酯通过酰基-克莱森和碘内酯化途径的不对称合成。

  摘要：

  [反应：见正文]已开发出对映体纯的反式3,4-二烷基-γ-内酯的新型，有效且一般的不对称合成方法。关键步骤是（1）手性胺，醛和炔烃的铜催化三组分偶联，（2）酰基-克莱森重排，以及（3）碘内酯化。该产品，手性γ-内酯，是天然产物和修饰核苷的多功能合成中间体和结构单元。

  DOI：

  10.1021/ol050578j