2-(acetylmethylene)hexahydroazepine | 130721-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 英文名称: 2-(acetylmethylene)hexahydroazepine
• 英文别名: (Z)-1-(azepan-2-ylidene)propan-2-one；(1Z)-1-(azepan-2-ylidene)propan-2-one
• CAS: 130721-65-2
• 化学式: C₉H₁₅NO
• 分子量: 153.224
• InChiKey: SCWRXLHLTPRDTA-CLFYSBASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(acetylmethylene)hexahydroazepine 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1-acetyl-7,8,9,10-tetrahydropyrido[1,2-a]azepin-4(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  杂环烯胺与亲电炔的反应的系统研究：一种简单有效的合成2-吡啶酮稠合杂环的途径

  摘要：

  已经系统地研究了杂环烯胺与丙酸乙酯和乙炔二羧酸二乙酯的反应。与它们的杂环烯酮氨基类似物相反，杂环烯胺通过迈克尔加成途径而不是氮杂-烯反应机理与亲电炔烃反应。在强碱如乙醇钠和氢化钠的存在下，所得的迈克尔加成产物容易进行环缩合反应，以良好的至优异的产率产生2-吡啶酮-稠合的杂环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00937-0
• 作为产物：
  描述：

  1-氮杂-2-甲氧基-1-环庚烯 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 硼酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 2-(acetylmethylene)hexahydroazepine
  参考文献：
  名称：

  Decarboxylation of cyclic β-enaminoketoesters with boric acid

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97756-6

文献信息

• An efficient method for the synthesis of 2-pyridones <i>via</i> C–H bond functionalization
  作者：Shuguang Zhou、Duan-Yang Liu、Suo Wang、Jie-Sheng Tian、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/d0cc06834a

  日期：——

  A simple and practical method to access N-substituted 2-pyridones via a formal [3+3] annulation of enaminones with acrylates based on RhIII-catalyzed C–H functionalization was developed. Control and deuterated experiments led to a plausible mechanism involving C–H bond cross-coupling and aminolysis cyclization. This strategy provides a short synthesis of structural motifs of N-substituted 2-pyridones

  开发了一种简单实用的方法，通过基于Rh III催化的C–H官能化，通过烯丙酮与丙烯酸酯的正式[3 + 3]环合反应，获得N-取代的2-吡啶酮。对照和氘代实验导致了一个合理的机制，涉及C–H键交叉偶联和氨解环化。该策略提供了N-取代的2-吡啶酮的结构基序的简短合成。
• Synthesis of Acetyl-Substituted Heterocyclic Enamines and Their Reaction with Diethyl Azodicarboxylate
  作者：Ying Cheng、Min Zhao、Mei-Xiang Wang、Li-Ben Wang、Zhi-Tang Huang

  DOI：10.1080/00397919508013835

  日期：1995.5

  Abstract Acetyl-substituted heterocyclic enamines 4 were synthesized from lactim ethers 2 and acetylacetone through condensation and deacetylation reactions, and they, along with the ester-substituted heterocyclic enamines 6, reacted with diethyl azodicarboxylate to afford C-adducts 7 and 8 in excellent yields.

  摘要 由内酰胺醚 2 和乙酰丙酮通过缩合和脱乙酰反应合成了乙酰取代的杂环烯胺 4，它们与酯取代的杂环烯胺 6 一起与偶氮二羧酸二乙酯反应，以优异的收率得到 C-加合物 7 和 8。
• HETEROCYCLIDENE-N-(ARYL) ACETAMIDE DERIVATIVE
  申请人：UCHIDA Hideharu

  公开号：US20100016285A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  The blow-described formula (I) [Ch. 1] a compound represented by formula (I) (wherein k, m, n, and p each represent 0 to 2; j and q represents 0 or 1; R 1 represents a halogen atom, a hydrocarbon group, a heterocyclic group, an alkoxy group, an alkoxycarbonyl group, NH 2 , OH, a carboxyl group, an alkanoyl group, CN, NO 2 , or the like; R 2 represents a halogen atom, an amino group, a hydrocarbon group, an aromatic heterocyclic group, an oxo group, or the like; represents an oxygen atom, —NR 3 —, or —S(O)r- (wherein r is an integer of 0 to 2); X 2 represents a methylene group, an oxygen atom, —NR 3 — (wherein R 3 is a hydrogen atom, a hydrocarbon group, or the like), or S(O)r- (wherein r is an integer of 0 to 2); W represents a methylene group, a carbonyl group, or a sulfonyl group; R 7 represents a hydrogen atom, a hydrocarbon group, a heterocyclic group, or the like; R 8 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a hydrocarbon group, a heterocyclic group, the broken line in the ring containing X 1 and X 2 represents a condensation of two rings; cycle moiety represents a five- or six-membered aryl ring or heteroaryl ring; and the solid line and the broken line between L 1 and L 2 are a single bond or double bond, and the wavy line represents an E-isomer or a Z-isomer), a salt thereof, or solvates thereof, and a pharmaceutical composition containing the compound as an active ingredient.

  以下是所描述的公式(I)[Ch. 1]的化合物，由公式(I)表示（其中k、m、n和p各自表示0到2；j和q表示0或1；R1表示卤素原子、碳氢基团、杂环基团、烷氧基、烷氧羰基基团、NH2、OH、羧基、烷酰基、CN、NO2或类似物；R2表示卤素原子、氨基基团、碳氢基团、芳香杂环基团、氧代基团或类似物；表示氧原子、-NR3-或-S（O）r-（其中r为0至2的整数）；X2表示亚甲基基团、氧原子、-NR3-（其中R3为氢原子、碳氢基团或类似物）或S（O）r-（其中r为0至2的整数）；W表示亚甲基基团、羰基基团或磺酰基基团；R7表示氢原子、碳氢基团、杂环基团或类似物；R8表示氢原子、卤素原子、碳氢基团、杂环基团，环中的X1和X2之间的断线表示两个环的缩合；环基表示五元或六元芳基环或杂芳基环；实线和L1和L2之间的断线是单键或双键，波浪线表示E-异构体或Z-异构体），其盐或溶剂化物，以及含有该化合物作为活性成分的药物组成物。
• One-Pot Eschenmoser Episulfide Contractions in DMSO: Applications to the Synthesis of Fuligocandins A and B and a Number of Vinylogous Amides
  作者：Birgitta Pettersson、Vedran Hasimbegovic、Jan Bergman

  DOI：10.1021/jo101864n

  日期：2011.3.18

  Practical total syntheses of the natural products fuligocandin A (2a) and fuligocandin B (3) have been achieved through a convergent strategy depending on the Eschenmoser episulfide contraction as a key step. Conducting the reaction in DAIS proved to be an efficient and general method for the synthesis of a variety of vinylogous amides, such as azepan-2-ylidenepropan-2-one.
• DELBECQ, PHILIPPE;CELERIER, JEAN-PIERRE;LHOMMET, GERARD, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N4, C. 4873-4874
  作者：DELBECQ, PHILIPPE、CELERIER, JEAN-PIERRE、LHOMMET, GERARD

  DOI：——

  日期：——