butyl tert-butyl sulfoxide | 13153-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 亚砜
• 英文名称: butyl tert-butyl sulfoxide
• 英文别名: 1-butyl-(1,1-dimethyl)ethyl sulphoxide；t-Butyl-n-butylsulfoxid；1-(2-methyl-propane-2-sulfinyl)-butane；1-(2-Methylpropane-2-sulfinyl)butane；1-tert-butylsulfinylbutane
• CAS: 13153-04-3
• 化学式: C₈H₁₈OS
• 分子量: 162.296
• InChiKey: DGBVQXCCEZOOKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butyl tert-butyl sulfoxide 在 lithium 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以68%的产率得到Butyl-tert.-butyl-sulfid
  参考文献：
  名称：

  Rajanikanth, B.; Ravindranath, B., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 296 - 297

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Butyl-tert.-butyl-sulfid 在 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 (R,R)-N,N'-bis(salicylidene)-1,2-cyclohexanediamine 、 双氧水 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 butyl tert-butyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  钒-Salan体系催化的硫化物高效不对称氧化和亚砜的动力学拆分

  摘要：

  硫化钒以高收率和高对映选择性将硫化物不对称氧化为手性亚砜已被手性钒-Salan [ N，N'-烷基双（水杨胺）]络合物非常有效地催化。所述salan配体在反应性和对映选择性方面显示出优于salen [ N，N′-亚烷基双（水杨亚基亚胺）]类似物的结果，并提供具有相反构型的亚砜。该反应的高对映选择性是不对称氧化的直接结果。还描述了钒-salan系统催化的外消旋亚砜的有效动力学拆分。

  DOI：

  10.1021/jo040221d

文献信息

• Synthesis of Sulfoxides by the Hydrogen Peroxide Induced Oxidation of Sulfides Catalyzed by Iron Tetrakis(pentafluorophenyl)porphyrin:  Scope and Chemoselectivity
  作者：Enrico Baciocchi、Maria Francesca Gerini、Andrea Lapi

  DOI：10.1021/jo049879h

  日期：2004.5.1

  The oxidation of sulfides with H2O2 catalyzed by iron tetrakis(pentafluorophenyl)porphyrin in EtOH is an efficient and chemoselective process. With a catalyst concentration 0.03−0.09% of that of the substrate, sulfoxides are obtained with yields generally around 90−95% of isolated product. With vinyl and allyl sulfides, no epoxidation is observed. With a catalyst concentration between 0.09% and 0.25%

  四（五氟苯基）卟啉铁在EtOH中催化的H 2 O 2氧化硫化物是一种有效的化学选择过程。在催化剂浓度为底物浓度的0.03-0.09％的情况下，获得的亚砜的收率通常约为分离产物的90-95％。对于乙烯基和烯丙基硫化物，未观察到环氧化。催化剂浓度为底物浓度的0.09％至0.25％，可以以几乎定量的产率获得砜，并且在亚砜的合成中观察到相同的高化学选择性。
• Carbon–sulphur bond cleavage in the reaction of benzyl and t-butyl sulphoxides with N-halogenosuccinimides
  作者：F. Jung、T. Durst

  DOI：10.1039/c39730000004

  日期：——

  Benzyl and t-butyl alkyl or aryl sulphoxides react with NBS or NCS in CHCI3–ethanol (1%) at 25° to give benzyl or t-butyl halides and ethyl esters of alkyl or aryl sulphinic acids.

  苄基和叔丁基烷基或芳基亚砜与NBS或NCS在CHCI 3-乙醇（1％）中在25°下反应，生成苄基或叔丁基卤化物和烷基或芳基亚磺酸的乙酯。
• Carbon-Sulfur Bond Cleavage in the Reaction of Alkyllithiums with Sulfoxides
  作者：T. Durst、M. J. LeBelle、Rita Van den Elzen、K.-C. Tin

  DOI：10.1139/v74-119

  日期：1974.3.1

  When sulfoxides are reacted with alkyllithiums two competing reactions can occur: (i) abstraction of an α-hydrogen to give an α-lithiosulfoxide and (ii) carbon–sulfur bond cleavage according to R1S...

  当亚砜与烷基锂反应时，会发生两个相互竞争的反应：（i）提取 α-氢以得到 α-锂硫亚砜和（ii）根据 R1S 的碳硫键断裂...
• Stereoselective conjugate additions of sulphoxide stabilised carbanions to α,β-unsaturated esters
  作者：M. Casey、A.C. Manage、L. Nezhat

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82202-9

  日期：1988.1

  The reaction of lithiated alkyl t-butyl sulphoxides with α,β-unsaturated esters gives conjugate addition products in good yield, with high stereoselectivity.

  锂化烷基叔丁基亚砜与α，β-不饱和酯的反应以高收率和高立体选择性提供了共轭加成产物。
• FACTOR XA INHIBITORS
  申请人：Zhu Bing-Yan

  公开号：US20120178733A1

  公开（公告）日：2012-07-12

  The present invention is directed to compounds represented by Formula I and pharmaceutically acceptable salts, solvates, hydrates, and prodrugs thereof which are inhibitors of Factor Xa. The present invention is also directed to and intermediates used in making such compounds, pharmaceutical compositions containing such compounds, methods to prevent or treat a number of conditions characterized by undesired thrombosis and methods of inhibiting the coagulation of a blood sample.

  本发明涉及由I式表示的化合物及其药学上可接受的盐、溶剂、水合物和前药，这些化合物是Xa因子的抑制剂。本发明还涉及用于制备这些化合物的中间体，含有这些化合物的药物组合物，预防或治疗由不良血栓形成引起的多种情况的方法，以及抑制血样的凝血方法。