(1S,3S)-[3-(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclopent-1-yl]methanol | 1087192-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1S,3S)-[3-(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclopent-1-yl]methanol
• 英文别名: [(1S,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclopentyl]methanol
• CAS: 1087192-24-2
• 化学式: C₁₂H₂₆O₂Si
• 分子量: 230.423
• InChiKey: ZBQCSVFQSADIPS-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S)-[3-(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclopent-1-yl]methanol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以0.6 g的产率得到3-(羟基甲基)环戊醇
  参考文献：
  名称：

  铑催化的环戊烯加氢甲酰基化的不对称化：手性碳环核苷的合成

  摘要：

  在通过催化加氢甲酰化进行环戊烯的不对称化反应中，已实现了出色的对映选择性（高达97％ee）和非对映选择性（高达> 99：1 dr）。这种新颖的方法为手性环戊烷羧酸醛的合成提供了一种有效而简洁的方法。通过三个步骤获得了用于合成碳环-ddA的关键中间体（1 S，3 S）-（3-羟甲基）环戊醇。

  DOI：

  10.1002/anie.201601478
• 作为产物：
  描述：

  4-tert-butyldimethylsilyloxycyclopentene 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 [Rh(acac)(CO)2] 、 (S,R)-(N-Bn)-Yanphos 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 70.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 (1S,3S)-[3-(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclopent-1-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  铑催化的环戊烯加氢甲酰基化的不对称化：手性碳环核苷的合成

  摘要：

  在通过催化加氢甲酰化进行环戊烯的不对称化反应中，已实现了出色的对映选择性（高达97％ee）和非对映选择性（高达> 99：1 dr）。这种新颖的方法为手性环戊烷羧酸醛的合成提供了一种有效而简洁的方法。通过三个步骤获得了用于合成碳环-ddA的关键中间体（1 S，3 S）-（3-羟甲基）环戊醇。

  DOI：

  10.1002/anie.201601478

文献信息

• A Linchpin Carbacyclization Approach for the Synthesis of Carbanucleosides
  作者：Leo M. H. Leung、Vicky Gibson、Bruno Linclau

  DOI：10.1021/jo801848h

  日期：2008.12.5

  A convenient synthesis of carbanucleosides, with both enantiomers equally accessible, is reported. The key step is a tandem linchpin cyclization process to give access to substituted carbafuranose derivatives having the correct relative stereochemistry for subsequent nucleobase introduction with inversion of configuration at C1. This was illustrated by the synthesis of 2',3'-dideoxycarbathymidine via

  据报道，两种对映体均可以容易地合成的碳核苷的简便合成方法。关键步骤是串联linchpin环化过程，以便获得具有正确相对立体化学的取代的呋喃呋喃糖衍生物，以用于随后的核碱基引入以及C1构型的反转。通过收敛的核碱基引入合成2'，3'-二脱氧羰基嘧啶，以及通过线性核碱基引入合成2'，3'-二脱氧-6'-羟基尿嘧啶，说明了这一点。两种方法都依赖于光延化学，并且报道了涉及核碱基作为亲核试剂的光延反应的Mukaiyama修饰的第一个例子。
• Rhodium-Catalyzed Desymmetrization by Hydroformylation of Cyclopentenes: Synthesis of Chiral Carbocyclic Nucleosides
  作者：Cai You、Biao Wei、Xiuxiu Li、Yusheng Yang、Yue Liu、Hui Lv、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/anie.201601478

  日期：2016.5.23

  Excellent enantioselectivities (up to 97 % ee) and diastereoselectivities (up to >99:1 d.r.) have been achieved in the desymmetrization of cyclopentenes by catalytic hydroformylation. This novel methodology provides an efficient and concise synthetic route to chiral cyclopentane carboxaldehydes. The key intermediate, (1S,3S)‐(3‐hydroxymethyl)cyclopentanol, for the synthesis of carbocyclic‐ddA was obtained

  在通过催化加氢甲酰化进行环戊烯的不对称化反应中，已实现了出色的对映选择性（高达97％ee）和非对映选择性（高达> 99：1 dr）。这种新颖的方法为手性环戊烷羧酸醛的合成提供了一种有效而简洁的方法。通过三个步骤获得了用于合成碳环-ddA的关键中间体（1 S，3 S）-（3-羟甲基）环戊醇。