(4-nitrophenyl)(2-hydroxyphenyl)(4-hydroxyphenyl)methane | 63118-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (4-nitrophenyl)(2-hydroxyphenyl)(4-hydroxyphenyl)methane
• 英文别名: 2-((4-hydroxyphenyl)(4-nitrophenyl)methyl)phenol；2,4'-Dihydroxy-4''-nitro-triphenylmethan；2-hydroxyphenyl-4-hydroxyphenyl-4-nitrophenylmethane；2-[(4-hydroxyphenyl)-(4-nitrophenyl)methyl]phenol
• CAS: 63118-62-7
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₄
• 分子量: 321.332
• InChiKey: LYYHJASWPKOMRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 苯酚 在 苯并[d][1,3,2]二噻唑 1,1,3,3-四氧化物 作用下， 反应 7.0h， 生成 (4-nitrophenyl)(2-hydroxyphenyl)(4-hydroxyphenyl)methane 、 4,4'-((4-nitrophenyl)methylene)diphenol
  参考文献：
  名称：

  A new practical synthesis of triaryl and trisindolylmethanes under solvent-free reaction conditions

  摘要：

  报道了一种通过芳香醛与活化芳烃的双芳基化反应，高效且实用的三芳基和三吲哚基甲烷合成方法。该新方法的特点在于温和的无溶剂反应条件，在大多数情况下几乎接近化学计量的试剂配比，以及催化量的易于获取、操作简便、可回收再利用的Brønsted酸催化剂邻苯二磺酰亚胺。

  DOI：

  10.1039/c1ob06280h

文献信息

• Metal- and solvent-free synthesis of aniline- and phenol-based triarylmethanes<i>via</i>Brönsted acidic ionic liquid catalyzed Friedel-Crafts reaction
  作者：Nipaphorn Ponpao、Warapong Senapak、Rungnapha Saeeng、Jaray Jaratjaroonphong、Uthaiwan Sirion

  DOI：10.1039/d1ra03724b

  日期：——

  A beneficial, scalable and efficient methodology for the synthesis of aniline-based triarylmethanes has been established through the double Friedel-Crafts reaction of commercial aldehydes and primary, secondary or tertiary anilines using Brönsted acidic ionic liquid as a powerful catalyst, namely [bsmim][NTf2]. This protocol was successfully performed under metal- and solvent-free conditions with a

  通过商业醛与伯、仲或叔苯胺的双重弗里德尔-克来福特反应，使用布朗斯台德酸性离子液体作为强大的催化剂，即[bsmim][，建立了一种有益的、可扩展的和高效的合成苯胺基三芳基甲烷的方法。 NTf 2 ]。该方案在无金属和无溶剂的条件下使用多种底物成功进行，得到了相应的基于苯胺的三芳基甲烷产品，产率良好至优异（高达 99%）。此外，还使用这种有用的方法研究了苯酚和富电子芳烃等替代芳香族亲核试剂，以高至优异的产率获得了多种三芳基甲烷衍生物。
• Efficient synthesis of triarylmethanes via bisarylation of aryl aldehydes with arenes catalyzed by silica gel-supported sodium hydrogen sulfate
  作者：Yixin Leng、Fang Chen、Li Zuo、Wenhu Duan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.157

  日期：2010.4

  An efficient synthesis of triarylmethanes has been developed via bisarylation of aryl aldehydes with arenes catalyzed by silica gel-supported sodium hydrogen sulfate in a solvent-free system. The new method features high yield, mild reaction conditions, and environmental friendliness.

  在无溶剂体系中，通过硅胶负载的硫酸氢钠催化芳基醛与芳烃的二芳基化，已开发出三芳基甲烷的有效合成方法。该新方法具有收率高，反应条件温和和环境友好的特点。
• Dual-Reagent Catalysis within Ir−Sn Domain:  Highly Selective Alkylation of Arenes and Heteroarenes with Aromatic Aldehydes
  作者：Susmita Podder、Joyanta Choudhury、Ujjal Kanti Roy、Sujit Roy

  DOI：10.1021/jo062633n

  日期：2007.4.1

  Reactions of arenes and heteroarenes with aromatic aldehydes proceeded smoothly in the presence of a catalytic combination of [Ir(COD)Cl](2)-SnCl4 to afford the corresponding triarylmethane derivatives (TRAMs) in high yields. This 100% TRAM selective transformation is clean and eliminates the use of acid systems.