(3S,cis)-4-methyl-3-triphenylmethylamino-2-azetidinone | 88144-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (3S,cis)-4-methyl-3-triphenylmethylamino-2-azetidinone
• 英文别名: (3S,4R)-4-methyl-3-(tritylamino)azetidin-2-one
• CAS: 88144-19-8
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O
• 分子量: 342.44
• InChiKey: YSTCLAYCQZIXRY-UTKZUKDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-methylsulphonyl-3-triphenylmethylaminoazetidin-2-one 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3S,cis)-4-methyl-3-triphenylmethylamino-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  4-烷基化单bactams：手性合成和抗菌活性

  摘要：

  描述了通过多种方法合成4-烷基化的单bactams。已经开发了两种互补方法用于手性合成诺诺bactams。（1）用SO 3的芳族化合物磺化4-烷基-3-（保护的）氨基-2-氮杂环丁酮，（2）衍生自β-烷基-β-羟基-α-氨基酸的β甲氧基氧酰基氨基磺酸酯的环化。最通用的方法涉及在6-APA衍生的砜23或24上通过Grignard反应引入烷基，然后进行磺化。对于（3S，反式）-3-氨基-4-甲基单氨基甲酸的具体情况（48）。β-甲磺酰氧基氨基磺酸酯40的环化（L）-苏氨酸衍生的是优选的途径。在单bactams中引入4-烷基会导致针对革兰氏阳性细菌的活性降低，针对革兰氏阴性细菌的活性增加以及β-内酰胺酶稳定性的提高。将烷基的大小增加到超过甲基会导致固有的抗菌活性降低。4β-烷基单bactams表现出比其4α-对应物更好的β-内酰胺酶稳定性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92151-9

文献信息

• 4-Alkylated monobactams
  作者：C.M. Cimarusti、D.P. Bonner、H. Breuer、H.W. Chang、A.W. Fritz、D.M. Floyd、T.P. Kissick、W.H. Koster、D. Kronenthal、F. Massa、R.H. Mueller、J. Pluscec、W.A. Slusarchyk、R.B. Sykes、M. Taylor、E.R. Weaver

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92151-9

  日期：1983.1

  the preferred route. The introduction of 4-alkyl groups into monobactams results in a decrease in activity against gram-positive bacteria, an increase in activity against gram-negative bacteria, and an increase in β-lactamase stability. Increasing the size of the alkyl group beyond methyl results in diminished intrinsic antibacterial activity. 4β-Alkylmonobactams display better β-lactamase stability than

  描述了通过多种方法合成4-烷基化的单bactams。已经开发了两种互补方法用于手性合成诺诺bactams。（1）用SO 3的芳族化合物磺化4-烷基-3-（保护的）氨基-2-氮杂环丁酮，（2）衍生自β-烷基-β-羟基-α-氨基酸的β甲氧基氧酰基氨基磺酸酯的环化。最通用的方法涉及在6-APA衍生的砜23或24上通过Grignard反应引入烷基，然后进行磺化。对于（3S，反式）-3-氨基-4-甲基单氨基甲酸的具体情况（48）。β-甲磺酰氧基氨基磺酸酯40的环化（L）-苏氨酸衍生的是优选的途径。在单bactams中引入4-烷基会导致针对革兰氏阳性细菌的活性降低，针对革兰氏阴性细菌的活性增加以及β-内酰胺酶稳定性的提高。将烷基的大小增加到超过甲基会导致固有的抗菌活性降低。4β-烷基单bactams表现出比其4α-对应物更好的β-内酰胺酶稳定性。