1-[4-(trimethylsilyl)-1,3-butadiyn-1-yl]cyclohexene | 85678-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-[4-(trimethylsilyl)-1,3-butadiyn-1-yl]cyclohexene
• 英文别名: 4-(Cyclohexen-1-yl)buta-1,3-diynyl-trimethylsilane
• CAS: 85678-39-3
• 化学式: C₁₃H₁₈Si
• 分子量: 202.371
• InChiKey: NJOQXQUXYHCXSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-(trimethylsilyl)-1,3-butadiyn-1-yl]cyclohexene 在 四丁基氟化铵 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 1-(1,3-丁二炔-1-基)环己烯
  参考文献：
  名称：

  Mori-Hiyama 与 Hay Coupling 的高聚炔

  摘要：

  C4前体RC≡CC≡CTMS的二聚化 [R = C6H5 (1), p-CH3C6H5, (2), 4-n-C5H11C6H4 (3), C6H9 (4), p-CH3OC6H4 (5), p-C6H5COC6H4 ( 6)、p-NO2C6H4 (7) 和 p-NCC6H4 (8)] 通过 Hay 偶联与原位脱保护在 42-80 中得到稳定的辛四炔 R(C≡C)4R (1-8-C8-1-8) % 产量为浅黄色至棕色粉末。接下来通过另一种 Mori-Hiyama 方法从相同的 C4 前体合成相同的四炔，该方法通常使用三甲基甲硅烷基取代的炔烃，无需事先脱保护。后一种方案证明是有用的，并提供了预期的产品，但产率较低，为 8-74%。所得四炔通过光谱方法和在某些情况下通过 X 射线晶体学进行表征。在 1-C8-1 和 3-C12-3 的情况下，对晶体数据的仔细分析显示出高度的碳链线性，% 收缩指数分别为

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200554
• 作为产物：
  描述：

  二(三甲基甲硅烷基)乙炔 在 吡啶 、 甲基锂 、 溴 、 lithium bromide 作用下， 反应 1.25h， 生成 1-[4-(trimethylsilyl)-1,3-butadiyn-1-yl]cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 1-Trimethylsilyl-1,3-diynes and their Conversion into Terminal 1,3-Diynes

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30250

文献信息

• A systematic study on the Cadiot–Chodkiewicz cross coupling reaction for the selective and efficient synthesis of hetero-diynes
  作者：Bhavani Shankar Chinta、Beeraiah Baire

  DOI：10.1039/c6ra07308e

  日期：——

  99% selectivity for cross coupling. Excellent yields (upto 94%). Low basic reaction medium, high functional group tolerance. Use of green solvent water.

  99%的交叉偶联选择性。产率优异（高达94%）。反应介质碱性低，官能团耐受性高。使用绿色溶剂水。
• Mori-Hiyama versus Hay Coupling for Higher Polyynes
  作者：Nurbey Gulia、Karolina Osowska、Bartłomiej Pigulski、Tadeusz Lis、Zbigniew Galewski、Sławomir Szafert

  DOI：10.1002/ejoc.201200554

  日期：2012.9

  C6H9 (4), p-CH3OC6H4 (5), p-C6H5COC6H4 (6), p-NO2C6H4 (7), and p-NCC6H4 (8)] by Hay coupling with in situ deprotection gave stable octatetraynes R(C≡C)4R (1–8-C8-1–8) in 42–80 % yields as light yellow to brown powders. The same tetraynes were next synthesized from the same C4 precursors by an alternative Mori–Hiyama method that typically utilizes trimethylsilyl-substituted alkynes without prior deprotection

  C4前体RC≡CC≡CTMS的二聚化 [R = C6H5 (1), p-CH3C6H5, (2), 4-n-C5H11C6H4 (3), C6H9 (4), p-CH3OC6H4 (5), p-C6H5COC6H4 ( 6)、p-NO2C6H4 (7) 和 p-NCC6H4 (8)] 通过 Hay 偶联与原位脱保护在 42-80 中得到稳定的辛四炔 R(C≡C)4R (1-8-C8-1-8) % 产量为浅黄色至棕色粉末。接下来通过另一种 Mori-Hiyama 方法从相同的 C4 前体合成相同的四炔，该方法通常使用三甲基甲硅烷基取代的炔烃，无需事先脱保护。后一种方案证明是有用的，并提供了预期的产品，但产率较低，为 8-74%。所得四炔通过光谱方法和在某些情况下通过 X 射线晶体学进行表征。在 1-C8-1 和 3-C12-3 的情况下，对晶体数据的仔细分析显示出高度的碳链线性，% 收缩指数分别为
• MILLER, J. A.;ZWEIFEL, G., SYNTHESIS, BRD, 1983, N 2, 128-130
  作者：MILLER, J. A.、ZWEIFEL, G.

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of trifluoroethylated unsymmetrical 1,3-diynes by using 1,1-dichloro-2,2,2-trifluoroethane
  作者：Jian Zheng、Qing-Yun Chen、Ke Sun、Yangen Huang、Yong Guo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.015

  日期：2016.12

  reaction of terminal 1,3-diynes with 1,1-dichloro-2,2,2-trifluoroethane (CF3CHCl2) using ethanolamine as ligand gave trifluoroethylated unsymmetrical 1,3-diynes in moderate to good yields. The reaction were carried out under mild conditions, and were easy to operate. Aryl groups with weak electron-withdrawing group or electron-donating group, and alkyl substitutents at terminal 1,3-diynes were tolerated

  使用乙醇胺作为配体的末端1,3-二炔与1,1-二氯-2,2,2-三氟乙烷（CF 3 CHCl 2）的铜介导反应以中等至良好的产率得到三氟乙基化的不对称1,3-二炔。该反应在温和的条件下进行，并且易于操作。具有较弱的吸电子基团或供电子基团的芳基，以及在1,3-二炔末端的烷基取代基是可容忍的。用该方法合成了三氟乙基化的共轭三炔。成功地实现了三氟乙基化的不对称1,3-二炔的进一步转化以提供三氟乙基取代的1,2,3-三唑和异恶唑作为应用实例。
• A Convenient Synthesis of 1-Trimethylsilyl-1,3-diynes and their Conversion into Terminal 1,3-Diynes
  作者：Joseph A. Miller、George Zweifel

  DOI：10.1055/s-1983-30250

  日期：——