1-<2-(4-phenyl-1-piperazinyl)ethyl>oxazolo<5,4-b>pyridin-2(1H)-one | 142714-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-<2-(4-phenyl-1-piperazinyl)ethyl>oxazolo<5,4-b>pyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-[2-(4-phenyl-1-piperazinyl)ethyl]-1H-oxazolo[5,4-b]pyridin-2-one；1-[2-(4-phenylpiperazin-1-yl)ethyl]-[1,3]oxazolo[5,4-b]pyridin-2-one
• CAS: 142714-59-8
• 化学式: C₁₈H₂₀N₄O₂
• 分子量: 324.382
• InChiKey: NQEHRBOYUPDUTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  48.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<2-(4-phenyl-1-piperazinyl)ethyl>oxazolo<5,4-b>pyridin-2(1H)-one 在 盐酸 作用下， 以 sodium hydroxide 为溶剂， 生成 3-[2-(4-PHENYL-1-PIPERAZINYL)ETHYL-AMINO]-2-HYDROXYPYRIDINE
  参考文献：
  名称：

  Oxazolopyridine compounds, compositions and use

  摘要：

  该发明涉及一般式(I)的镇痛化合物：##STR1##其中：R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4、A、Z和m如描述中定义，它们的异构体、对映体和非对映异构体，它们与药用可接受酸的加合盐，以及当R.sub.1和R.sub.2各代表一个氢原子时，它们与药用可接受碱的加合盐。

  公开号：

  US05130311A1
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基哌嗪 、 1-(2-bromoethyl)oxazolo<5,4-b>pyridin-2(1H)-one 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到1-<2-(4-phenyl-1-piperazinyl)ethyl>oxazolo<5,4-b>pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-取代的恶唑并[5,4-b]吡啶-2（1H）-ones：一类新的非鸦片类抗伤害感受药。

  摘要：

  一系列的1-（氨基烷基）-和1-[（4-芳基-1-哌嗪基）烷基]恶唑并[5,4-b]吡啶-2（1H）-恶唑并[5,4-b]的一个衍生物在小鼠和大鼠中测试了对烷基侧链的长度和氨基或4-芳基-1-哌嗪基取代基进行修饰的吡啶2-2（1H）-1的安全性和镇痛效果。一些具有4-（取代或未取代的苯基）-1-哌嗪基取代基和3-4-碳烷基烷基侧链的化合物具有比oxazolo [4,5-b] pyridin-2（3H）-高的镇痛活性。一个类似物。为了减少我们先前在恶唑[4,5-b]-吡啶-2（3H）-酮上的工作中观察到的哌嗪的代谢性N-脱烷基，制备了在烷基侧链上具有位阻的最具活性的化合物的类似物和测试。具有最大安全性和止痛效果的化合物为1-[[[4-（4-氟苯基）-1-哌嗪基]丙基]恶唑并[5,4-b]吡啶-2-2（1H）-one（化合物3b） ，ED50值为5.6 mg / kg po（小鼠，苯醌扭曲试验）和0

  DOI：

  10.1021/jm00008a006

文献信息

• N-Substituted Oxazolo[5,4-b]pyridin-2(1H)-ones: A New Class of Non-Opiate Antinociceptive Agents
  作者：Marie-Claude Viaud、Patricia Jamoneau、Christine Flouzat、Jean-Guy Bizot-Espiard、Bruno Pfeiffer、Pierre Renard、Daniel-Henri Caignard、Gerard Adam、Gerald Guillaumet

  DOI：10.1021/jm00008a006

  日期：1995.4

  substituents and a 3-4-carbon alkyl side chain had significantly greater analgesic activity than that of the oxazolo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one analogs. To reduce the metabolic N-dealkylation of the piperazine observed in our previous work on oxazolo[4,5-b]-pyridin-2(3H)-ones, analogs of the most active compounds with steric hindrance on the alkyl side chain were prepared and tested. The compound with the maximal

  一系列的1-（氨基烷基）-和1-[（4-芳基-1-哌嗪基）烷基]恶唑并[5,4-b]吡啶-2（1H）-恶唑并[5,4-b]的一个衍生物在小鼠和大鼠中测试了对烷基侧链的长度和氨基或4-芳基-1-哌嗪基取代基进行修饰的吡啶2-2（1H）-1的安全性和镇痛效果。一些具有4-（取代或未取代的苯基）-1-哌嗪基取代基和3-4-碳烷基烷基侧链的化合物具有比oxazolo [4,5-b] pyridin-2（3H）-高的镇痛活性。一个类似物。为了减少我们先前在恶唑[4,5-b]-吡啶-2（3H）-酮上的工作中观察到的哌嗪的代谢性N-脱烷基，制备了在烷基侧链上具有位阻的最具活性的化合物的类似物和测试。具有最大安全性和止痛效果的化合物为1-[[[4-（4-氟苯基）-1-哌嗪基]丙基]恶唑并[5,4-b]吡啶-2-2（1H）-one（化合物3b） ，ED50值为5.6 mg / kg po（小鼠，苯醌扭曲试验）和0
• Dérivés d'oxazolopyridines leurs procédés de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0487408B1

  公开（公告）日：1995-06-21
• US5130311A
  申请人：——

  公开号：US5130311A

  公开（公告）日：1992-07-14
• US5242923A
  申请人：——

  公开号：US5242923A

  公开（公告）日：1993-09-07
• Oxazolopyridine compounds, compositions and use
  申请人：Adir et Compagnie

  公开号：US05130311A1

  公开（公告）日：1992-07-14

  The invention relates to the analgesic compounds of general formula (I): ##STR1## in which: R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4, A, Z and m are as defined in the description, their isomers, epimers and diastereoisomers, their addition salts with a pharmaceutically acceptable acid and, when R.sub.1 and R.sub.2 each represent a hydrogen atom, their addition salts with a pharmaceutically acceptable base.

  该发明涉及一般式(I)的镇痛化合物：##STR1##其中：R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4、A、Z和m如描述中定义，它们的异构体、对映体和非对映异构体，它们与药用可接受酸的加合盐，以及当R.sub.1和R.sub.2各代表一个氢原子时，它们与药用可接受碱的加合盐。