[(8S)-8-ethyl-4,7-dioxo-2-(phenylcarbamoyl)-3-prop-2-ynyl-5H-pyrano[4,3-d]pyrimidin-8-yl] acetate | 1236303-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃嘧啶类
• 英文名称: [(8S)-8-ethyl-4,7-dioxo-2-(phenylcarbamoyl)-3-prop-2-ynyl-5H-pyrano[4,3-d]pyrimidin-8-yl] acetate
• CAS: 1236303-49-3
• 化学式: C₂₁H₁₉N₃O₆
• 分子量: 409.398
• InChiKey: LJCGMKQBXYBOPF-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 8-ethyl-4-methoxy-5H-pyrano[4,3-d]pyrimidine-2-carboxylate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 三甲基氯硅烷 、 草酰氯 、 lithium hydroxide monohydrate 、 甲基磺酰胺 、 水 、 碘 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 (DHQD)2吡啶 、 calcium carbonate 、 sodium iodide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 21.34h， 生成 [(8S)-8-ethyl-4,7-dioxo-2-(phenylcarbamoyl)-3-prop-2-ynyl-5H-pyrano[4,3-d]pyrimidin-8-yl] acetate 、 [(8S)-8-ethyl-7-oxo-2-(phenylcarbamoyl)-4-prop-2-ynoxy-5H-pyrano[4,3-d]pyrimidin-8-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  有效合成（S）-14-氮杂喜树碱

  摘要：

  （H）-吡喃并[4,3-d]嘧啶8的10个步骤完成了（S）-14-氮杂喜树碱的有效全合成，总产率为56％。温和的Hendrickson试剂触发的分子内级联环化，高度对映选择性的二羟基化以及钯催化的O-烯丙基向N-烯丙基的高效转化是合成的关键步骤。这项工作提供了比以前的成就更高的总产量，并且在进一步的应用中显示出良好的灵活性，这些应用将导致新的生物活性类似物的产生。

  DOI：

  10.1002/asia.201000073