methyl (E)-3-(2-(diethoxyphosphoryl)vinyl)thiophene-2-carboxylate | 1332980-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: methyl (E)-3-(2-(diethoxyphosphoryl)vinyl)thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: diethyl (E)-2-[2-(methoxycarbonyl)thiophen-3-yl]vinylphosphonate；methyl 3-[(E)-2-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]ethenyl]thiophene-2-carboxylate
• CAS: 1332980-83-2
• 化学式: C₁₂H₁₇O₅PS
• 分子量: 304.304
• InChiKey: CMCVEYJSWRNBEE-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  96.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2-噻吩甲酸甲酯 在 tetrafluoroboric acid 、 palladium diacetate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 methyl (E)-3-(2-(diethoxyphosphoryl)vinyl)thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用重氮盐通过钯催化的CC键形成反应将噻吩和苯并[ b ]噻吩部分的3位官能化

  摘要：

  2-甲酯基噻吩-3-重氮四氟硼酸盐的钯催化的松田-的Heck和Suzuki-Miyaura交叉偶联1进行到合成一系列在β位官能噻吩衍生物。使用乙酸钯[Pd（OAc）2 ]，一种无配体的钯催化剂，无碱，在室温下，好氧条件下，反应时间短的情况下，可获得良好或优异的交叉偶联产物收率。重氮化和交叉偶联的序列也可以在一锅法中进行，从而避免了噻吩并重氮盐衍生物的分离。此外，2-甲氧基羰基苯并[ b ]噻吩-3-重氮四氟硼酸盐8 通过应用相同的Suzuki-Miyaura优化反应条件也可以有效地芳基化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100226

文献信息

• Regioselective C–H Alkenylation and Unsymmetrical Bis-olefination of Heteroarene Carboxylic Acids with Ruthenium Catalysis in Water
  作者：Anup Mandal、Ratnadeep Bera、Mahiuddin Baidya

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02215

  日期：2021.1.1

  accommodates a large variety of heteroaromatic carboxylic acids as well as olefins, and facilitates a diverse array of high-value olefin-tethered heteroarenes in high yields (up to 87%). The potential of this ortho-C–H bond activation strategy has also been exploited toward tunable synthesis of densely functionalized heteroarenes through challenging unsymmetrical bis-olefination process in a one-pot sequential

  在钌（II）催化下，以水为绿色溶剂，设计了一种有效的弱芳烃辅助杂芳烃与易得烯烃的氧化交叉脱氢C–H / C–H偶联（CDC）。该反应操作简单，可容纳多种杂芳族羧酸以及烯烃，并以高收率（高达87％）促进各种高价值的烯烃系杂芳烃的形成。这个邻位的潜力-CH键激活策略也已通过可挑战的不对称双烯化过程以一锅顺序方式用于稠密官能化杂芳烃的可调谐合成。机理研究表明，可逆的钌化过程和CH金属化步骤可能不参与速率确定步骤。
• Functionalization of the 3-Position of Thiophene and Benzo[b]thiophene Moieties by Palladium-Catalyzed CC Bond Forming Reactions using Diazonium Salts
  作者：Mónica Raduán、Joaquim Padrosa、Anna Pla-Quintana、Teodor Parella、Anna Roglans

  DOI：10.1002/adsc.201100226

  日期：2011.8

  Matsuda–Heck and Suzuki–Miyaura cross-couplings of 2-methoxycarbonylthiophene-3-diazonium tetrafluoroborate 1 were performed to synthesize a series of thiophene derivatives functionalized in the β-position. Good to excellent yields of the cross-coupling products were obtained using palladium acetate [Pd(OAc)2], a ligandless palladium catalyst, without a base, at room temperature, under aerobic conditions and with

  2-甲酯基噻吩-3-重氮四氟硼酸盐的钯催化的松田-的Heck和Suzuki-Miyaura交叉偶联1进行到合成一系列在β位官能噻吩衍生物。使用乙酸钯[Pd（OAc）2 ]，一种无配体的钯催化剂，无碱，在室温下，好氧条件下，反应时间短的情况下，可获得良好或优异的交叉偶联产物收率。重氮化和交叉偶联的序列也可以在一锅法中进行，从而避免了噻吩并重氮盐衍生物的分离。此外，2-甲氧基羰基苯并[ b ]噻吩-3-重氮四氟硼酸盐8 通过应用相同的Suzuki-Miyaura优化反应条件也可以有效地芳基化。