rel-Methyl (2R,5S)-5-hydroxy-2-methyl-1-piperidinecarboxylate | 83487-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: rel-Methyl (2R,5S)-5-hydroxy-2-methyl-1-piperidinecarboxylate
• 英文别名: methyl (2R,5S)-5-hydroxy-2-methylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 83487-20-1
• 化学式: C₈H₁₅NO₃
• 分子量: 173.212
• InChiKey: VVUIXFBYERFESA-RQJHMYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rel-Methyl (2R,5S)-5-hydroxy-2-methyl-1-piperidinecarboxylate 在 四乙基对甲苯磺酸铵 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酸酯阳极氧化和硼氢化反应合成β-羟基哌啶生物碱

  摘要：

  合成了 β-羟基哌啶生物碱 (±)-pseudoconhydrine、(±)-N-methylpseudoconhydrine、(-)-5-hydroxysedamine 和 (+)-sedacryptine。通过阳极甲氧基化对哌啶环进行连续功能化，可以区域选择性和立体选择性地引入取代基。α 和 α' 取代基是通过应用 2- 或 2,5- 取代的 6-甲氧基氨基甲酸酯的序列消除 - 亲核加成引入的。硼氢化 - 烯氨基甲酸酯的氧化，通过从 α-甲氧基氨基甲酸酯中消除甲醇获得，允许引入 β-羟基官能团。关键词：生物碱，景天，N-acyliminium，烯氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1139/v96-273
• 作为产物：
  描述：

  2-pipecoline N-carbamate 在 sodium hydroxide 、 dimethyl sulfide borane 、 双氧水 、 四乙基对甲苯磺酸铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 rel-Methyl (2R,5S)-5-hydroxy-2-methyl-1-piperidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酸酯阳极氧化和硼氢化反应合成β-羟基哌啶生物碱

  摘要：

  合成了 β-羟基哌啶生物碱 (±)-pseudoconhydrine、(±)-N-methylpseudoconhydrine、(-)-5-hydroxysedamine 和 (+)-sedacryptine。通过阳极甲氧基化对哌啶环进行连续功能化，可以区域选择性和立体选择性地引入取代基。α 和 α' 取代基是通过应用 2- 或 2,5- 取代的 6-甲氧基氨基甲酸酯的序列消除 - 亲核加成引入的。硼氢化 - 烯氨基甲酸酯的氧化，通过从 α-甲氧基氨基甲酸酯中消除甲醇获得，允许引入 β-羟基官能团。关键词：生物碱，景天，N-acyliminium，烯氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1139/v96-273

文献信息

• Hydroboration of enecarbamates and the synthesis of β-hydroxypiperidine alkaloids
  作者：Mark Plehiers、Claude Hootelé

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60402-1

  日期：1993.11

  The beta-hydroxypiperidine alkaloids 5, 6 and 8 were diastereoselectively synthesized using hydroboration of enecarbamates 2b-c as a key step.