5'-O-(4-methoxytrityl)-3'-O-acetylthymidine | 42926-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-(4-methoxytrityl)-3'-O-acetylthymidine
• 英文别名: 5'-O-monomethoxytrityl-3'-O-acetylthymidine；O^3'-acetyl-O^5'-(4-methoxy-trityl)-thymidine；3'-O-Acetyl-5'-O-[(4-methoxyphenyl)(diphenyl)methyl]thymidine；[(2R,3S,5R)-2-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 42926-79-4
• 化学式: C₃₂H₃₂N₂O₇
• 分子量: 556.615
• InChiKey: PLWOFJRSRWJIRZ-ZGIBFIJWSA-N

物化性质

• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-dioxane-[(1,2-dicarba-closo-undecaborane)-3,3'-cobalt(-1)(1',2'-dicarba-closo-undecaborane)] 、 5'-O-(4-methoxytrityl)-3'-O-acetylthymidine 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 5'-O-monomethoxytrityl-3'-O-acetyl-4-O-[bisethyleneoxy-8-[(1,2-dicarba-closo-undecaborane)-3,3'-cobalt(-1)(1',2'-dicarba-closo-undecaborane)]]thymidine 、 5'-O-monomethoxytrityl-3'-O-acetyl-3-N-[bisethyleneoxy-8-[(1,2-dicarba-closo-undecaborane)-3,3'-cobalt(-1)(1',2'-dicarba-closo-undecaborane)]]thymidine
  参考文献：
  名称：

  含有金属碳硼烷基团的核苷结合物，其结合到DNA寡核苷酸中。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200352505
• 作为产物：
  描述：

  beta-胸苷 在 吡啶 作用下， 生成 5'-O-(4-methoxytrityl)-3'-O-acetylthymidine
  参考文献：
  名称：

  迈向用于硼中子俘获治疗的新型硼载体：金属碳硼烷及其核苷结合物。

  摘要：

  含金属碳硼烷，{8- [5-（N（3）-胸苷）-3-氧杂-戊氧基] -3-钴双（1,2-二咔唑）}-（5）和{8- [5- （O（4）-胸苷）-3-氧杂戊氧基] -3-钴双（1,2-二咔唑）}-（6）离子和几个简单的[3-钴双（1,2-二咔唑）]-已经研究了离子（1）衍生物作为BNCT的潜在硼载体。化合物6和某些1的非核苷衍生物在100 microM以上无毒。带有胸苷结合物5和6的金属碳硼烷的分配系数比未修饰的核苷的分配系数高500倍以上。细胞摄取研究表明，化合物6在V79中国仓鼠细胞中蓄积，但没有在化合物5中蓄积。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.04.042

文献信息

• US8026348B2
  申请人：——

  公开号：US8026348B2

  公开（公告）日：2011-09-27
• Towards new boron carriers for boron neutron capture therapy: metallacarboranes and their nucleoside conjugates
  作者：Zbigniew J. Leśnikowski、Edyta Paradowska、Agnieszka B. Olejniczak、Mirosława Studzińska、Petra Seekamp、Uw Schüßler、Detlef Gabel、Raymond F. Schinazi、Jaromir Plešek

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.04.042

  日期：2005.7

  Thymidine conjugates containing metallacarborane, 8-[5-(N(3)-thymidine)-3-oxa-pentoxy]-3-cobalt bis(1,2-dicarbollide)}- (5) and 8-[5-(O(4)-thymidine)-3-oxa-pentoxy]-3-cobalt bis(1,2-dicarbollide)}- (6) ions and several simple [3-cobalt bis(1,2-dicarbollide)]- ion (1) derivatives have been studied as potential boron carriers for BNCT. Compound 6 and some nonnucleoside derivatives of 1 were not toxic above

  含金属碳硼烷，8- [5-（N（3）-胸苷）-3-氧杂-戊氧基] -3-钴双（1,2-二咔唑）}-（5）和8- [5- （O（4）-胸苷）-3-氧杂戊氧基] -3-钴双（1,2-二咔唑）}-（6）离子和几个简单的[3-钴双（1,2-二咔唑）]-已经研究了离子（1）衍生物作为BNCT的潜在硼载体。化合物6和某些1的非核苷衍生物在100 microM以上无毒。带有胸苷结合物5和6的金属碳硼烷的分配系数比未修饰的核苷的分配系数高500倍以上。细胞摄取研究表明，化合物6在V79中国仓鼠细胞中蓄积，但没有在化合物5中蓄积。
• A Nucleoside Conjugate Containing a Metallacarborane Group and Its Incorporation into a DNA Oligonucleotide
  作者：Agnieszka B. Olejniczak、Jaromir Plešek、Otomar Křiž、Zbigniew J. Lesnikowski

  DOI：10.1002/anie.200352505

  日期：2003.12.1