tert-butyl(2-iodopropoxy)dimethylsilane | 113401-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl(2-iodopropoxy)dimethylsilane
• 英文别名: Tert-butyl-(2-iodopropoxy)-dimethylsilane
• CAS: 113401-59-5
• 化学式: C₉H₂₁IOSi
• 分子量: 300.255
• InChiKey: QGCIMUHOAFTFGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  225.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基-1-丙胺 、 tert-butyl(2-iodopropoxy)dimethylsilane 在 copper(l) iodide 、 (叔丁基亚氨基)三(吡咯烷)膦 、 S-1,1'-联-2-萘酚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到N-(1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propan-2-yl)-3-phenylpropan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  铜催化可见光诱导脂肪胺烷基化

  摘要：

  尽管烷基卤化物对胺的烷基化作为亲核取代反应的“教科书示例”，但未活化的受阻卤化物对脂肪族胺的选择性单烷基化仍然是有机合成中主要未解决的挑战。我们在本文中报道，在可见光和铜催化剂的存在下，伯脂肪胺可以被未活化的仲烷基碘完全单烷基化。该方法在温和条件 (-10 °C) 下运行，显示出良好的官能团兼容性，并使用市售催化剂组分。使用 TEMPO 进行的捕获实验与在笼外过程中通过烷基自由基形成 CN 键是一致的。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b09582
• 作为产物：
  描述：

  1-(叔丁基二甲基硅氧基)-2-丙醇 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 tert-butyl(2-iodopropoxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  一种Cinchona生物碱抗生素，似乎靶向肺炎链球菌中的ATP合酶。

  摘要：

  Optochin是一种100多年前发现的金鸡纳生物碱衍生物，对肺炎链球菌具有高度选择性的抗菌活性。肺炎球菌疾病仍然是全球细菌性肺炎和脑膜炎的主要来源。通过修饰喹啉和奎尼丁亚基，检查了Optochin的结构-活性关系，从而鉴定出具有显着改善的活性的类似物48。耐药性和分子模型研究表明，48个可能与保守的谷氨酸52离子结合位点附近的ATP合酶的c环结合，而机理研究表明48个引起胞质酸化。对Optochin和48的初步药代动力学和药物代谢分析表明，这些奎宁类似物的局限性已被迅速清除，导致通过奎宁环的羟基化侧基和喹啉的O-脱烷基化导致体内暴露不良。总的来说，这些结果为进一步发展48奠定了基础，并突出了ATP合酶作为抗生素开发的有希望的目标。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01353

文献信息

• Amouroux, Roger; Jatczak, Maria; Chastrette, Maurice, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1987, # 3, p. 505 - 510
  作者：Amouroux, Roger、Jatczak, Maria、Chastrette, Maurice

  DOI：——

  日期：——
• AMOUROUX R.; JATCZAK M.; CHASTRETTE M., BULL. SOC. CHIM. FR.,(1987) N 3, 505-510
  作者：AMOUROUX R.、 JATCZAK M.、 CHASTRETTE M.

  DOI：——

  日期：——