5'-O-monomethoxytritylthymidine 3'-O-(4-chlorophenyl) phosphoranilidate | 70457-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-monomethoxytritylthymidine 3'-O-(4-chlorophenyl) phosphoranilidate
• CAS: 70457-82-8
• 化学式: C₄₂H₃₉ClN₃O₈P
• 分子量: 780.214
• InChiKey: MRMVAGOVHIYNPS-CWXYRQPOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.49
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  130.11
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-monomethoxytritylthymidine 3'-O-(4-chlorophenyl) phosphoranilidate 在 苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 thymidine 3'-p-chlorophenyl phosphoranilidate
  参考文献：
  名称：

  Studies on deoxyribonucleic acids and related compounds. II. Synthesis of a decanucleotide containing a restriction enzyme (PstI) recognition site.

  摘要：

  通过磷酸酯块缩合合成了十核苷酸 dC-C-C-T-C-G-A-G-G-G。以 N-酰基、5'-O-单甲氧基三苯甲基脱氧核苷酸为起始原料，制备了三个受保护的嵌段：dCCCTp、dCGAp 和 dGGG。作为 3'- 末端嵌段的受保护 dGGG 是通过 3'-O- 苯甲酰基-N-异丁酰基脱氧鸟苷（5'-羟基成分）与 5'-O- 单甲氧基三苯甲基-N-异丁酰基脱氧鸟苷 3'- O- 对氯苯基磷酸酯（5'-羟基成分）缩合合成的。O-对氯苯基磷酸酯（3'-O-磷酸酯成分），使用甲磺酰三唑烷作为缩合试剂，然后去除 5'-monomethoxytrityl 基团进行重复缩合。另外两个区块是以 N，5'-受保护的脱氧核苷的 3'-O-对氯苯基膦酰苯胺为 3'-末端单元（5'-羟基成分）制备的。用亚硝酸异戊酯处理完全保护的三聚体，使其与生长链的 5'-羟基缩合，从而除去完全保护的三聚体的磷酰苯胺。通过硅胶色谱法分离出完全保护的核苷酸，并通过 DEAE-纤维素离子交换色谱法纯化脱锁产物。在使用多核苷酸激酶用[γ-32P] ATP 标记 5'-end 后，十核苷酸的特征通过迁移分析和完全酶解来确定。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3274
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基三苯基氯甲烷 在 吡啶 作用下， 反应 19.0h， 生成 5'-O-monomethoxytritylthymidine 3'-O-(4-chlorophenyl) phosphoranilidate
  参考文献：
  名称：

  Studies on deoxyribonucleic acids and related compounds. II. Synthesis of a decanucleotide containing a restriction enzyme (PstI) recognition site.

  摘要：

  通过磷酸酯块缩合合成了十核苷酸 dC-C-C-T-C-G-A-G-G-G。以 N-酰基、5'-O-单甲氧基三苯甲基脱氧核苷酸为起始原料，制备了三个受保护的嵌段：dCCCTp、dCGAp 和 dGGG。作为 3'- 末端嵌段的受保护 dGGG 是通过 3'-O- 苯甲酰基-N-异丁酰基脱氧鸟苷（5'-羟基成分）与 5'-O- 单甲氧基三苯甲基-N-异丁酰基脱氧鸟苷 3'- O- 对氯苯基磷酸酯（5'-羟基成分）缩合合成的。O-对氯苯基磷酸酯（3'-O-磷酸酯成分），使用甲磺酰三唑烷作为缩合试剂，然后去除 5'-monomethoxytrityl 基团进行重复缩合。另外两个区块是以 N，5'-受保护的脱氧核苷的 3'-O-对氯苯基膦酰苯胺为 3'-末端单元（5'-羟基成分）制备的。用亚硝酸异戊酯处理完全保护的三聚体，使其与生长链的 5'-羟基缩合，从而除去完全保护的三聚体的磷酰苯胺。通过硅胶色谱法分离出完全保护的核苷酸，并通过 DEAE-纤维素离子交换色谱法纯化脱锁产物。在使用多核苷酸激酶用[γ-32P] ATP 标记 5'-end 后，十核苷酸的特征通过迁移分析和完全酶解来确定。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3274

文献信息

• 2'-deoxyribonucleoside 3'-aryl phosphoranilidates
  作者：Z.J. Leśnikowski、W. Niewiarowski、W.S. Zieliński、W.J. Stec

  DOI：10.1016/0040-4020(84)85099-1

  日期：1984.1

  Phosphorylation of the 5'-O-monomethoxytrityl-2'-deoxyribonucleosides by means of aryl phosphoranilidochloridates gives the diastereoisomers of 5'-O-monomethoxytrityl-2'-deoxyribonucleoside 3'-aryl phosphoranilidates. Their separation can be performed by means of chromatographic techniques. They can be further converted to the 2'-deoxyribonucleoside cyclic 3'-5' phosphoranilidates, which are intermediates

  5'-O-单甲氧基三苯甲基-2'-脱氧核糖核苷的磷酸化借助于芳基磷酰二氯氯酸酯得到5'-O-单甲氧基三苯甲基-2'-脱氧核糖核苷3'-芳基磷酸苯二酸酯的非对映异构体。它们的分离可以通过色谱技术来进行。它们可以进一步转化为2'-脱氧核糖核苷环状的3'-5'磷酸苯胺酸酯，它们是在磷处具有已知绝对构型的2'-脱氧核糖核苷环状（3'-5'）硫代磷酸酯的立体有择合成的中间体。
• Ohtsuka, Eiko; Shibahara, Susumu; Ono, Teiichi, Heterocycles, 1981, vol. 15, # 1, p. 395 - 398
  作者：Ohtsuka, Eiko、Shibahara, Susumu、Ono, Teiichi、Fukui, Toshikazu、Ikehara, Morio

  DOI：——

  日期：——