N3-(4-iodobutyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-thymidine | 749254-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N3-(4-iodobutyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-thymidine
• CAS: 749254-18-0
• 化学式: C₄₁H₅₃IN₂O₇Si
• 分子量: 840.871
• InChiKey: BWFMBEQQADFVFS-HKIDPNTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.24
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  90.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5R)-2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3-yl 2-phenoxyacetate 、 N3-(4-iodobutyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-thymidine 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以69.6%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  错配对齐的 N3T-烷基-N3T 链间交联 DNA：具有可变长度链间交联的双链体的合成和表征

  摘要：

  治疗性双功能烷化剂在双链 DNA 中产生链间交联。作为我们对包含烷基链间交联的 DNA 双链体的持续研究的一部分，我们合成了一种交联，该交联可以连接错配胸苷碱基对的 N(3) 位置。这种交联类似于在错配的胞嘧啶碱基对之间观察到的 N(3)C-烷基-N(3)C 交联，是通过首先在 5 '-寡核苷酸链的末端。然后使用正交方法合成完全交联的双链体以选择性去除保护基团，从而允许通过常规固相寡核苷酸合成构建交联的双链体。具有不同长度（二、四、和七个亚甲基单元），并通过紫外热变性和圆二色光谱研究了它们的物理性质。发现这些链接器相对于非交联双链体，分别将双链体稳定在 37、31 和 16 摄氏度的两碳、四碳和七碳链接器中。圆二色光谱表明，相对于非交联双链 DNA 对照，这些病变在整体结构中引起的偏差非常小。分子模型表明，两碳交联跨越了 TT 错配的 N(3) 原子之间的距离，而不会扰乱螺旋结构，而较长的

  DOI：

  10.1021/ja0498540
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-O-(t-butyldimethylsilyl)-2'-deoxythymidine 在 咪唑 、 正丙胺 、 碘 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 N3-(4-iodobutyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-thymidine
  参考文献：
  名称：

  错配对齐的 N3T-烷基-N3T 链间交联 DNA：具有可变长度链间交联的双链体的合成和表征

  摘要：

  治疗性双功能烷化剂在双链 DNA 中产生链间交联。作为我们对包含烷基链间交联的 DNA 双链体的持续研究的一部分，我们合成了一种交联，该交联可以连接错配胸苷碱基对的 N(3) 位置。这种交联类似于在错配的胞嘧啶碱基对之间观察到的 N(3)C-烷基-N(3)C 交联，是通过首先在 5 '-寡核苷酸链的末端。然后使用正交方法合成完全交联的双链体以选择性去除保护基团，从而允许通过常规固相寡核苷酸合成构建交联的双链体。具有不同长度（二、四、和七个亚甲基单元），并通过紫外热变性和圆二色光谱研究了它们的物理性质。发现这些链接器相对于非交联双链体，分别将双链体稳定在 37、31 和 16 摄氏度的两碳、四碳和七碳链接器中。圆二色光谱表明，相对于非交联双链 DNA 对照，这些病变在整体结构中引起的偏差非常小。分子模型表明，两碳交联跨越了 TT 错配的 N(3) 原子之间的距离，而不会扰乱螺旋结构，而较长的

  DOI：

  10.1021/ja0498540

文献信息

• Preparation of N3-thymidine–butylene–N3-thymidine interstrand cross-linked DNA via an orthogonal deprotection strategy
  作者：Gang Sun、Anne Noronha、Christopher Wilds

  DOI：10.1016/j.tet.2012.07.043

  日期：2012.9

  A DNA duplex containing an N3-thymidine-butylene-N3-thymidine interstrand cross-link (ICL) was prepared using an on-column orthogonal deprotection strategy to permit different nucleotide sequence composition around the cross-linked site. The conditions used to remove 5'-O-allyloxycarbonyl and 3'-O-tert-butyldimethylsilyl protective groups for various on-column oligonucleotide intermediates did not affect the cross-linked lesion. Efficient removal of these groups enabled successful coupling of 2'-de-oxyphosphoramidites to produce the desired duplex with a 31% yield after deprotection and purification. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.