1-<5-O-(MMTr)-2,3-dideoxy-2,3-dehydro-3-C-hydroxymethyl-β-D-pentofuranosyl>thymine | 153279-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-<5-O-(MMTr)-2,3-dideoxy-2,3-dehydro-3-C-hydroxymethyl-β-D-pentofuranosyl>thymine
• 英文别名: 1-[(2R,5S)-4-(hydroxymethyl)-5-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]-2,5-dihydrofuran-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 153279-88-0
• 化学式: C₃₁H₃₀N₂O₆
• 分子量: 526.589
• InChiKey: AOQLLJQGCDQVDT-VSGBNLITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<5-O-(MMTr)-2,3-dideoxy-2,3-dehydro-3-C-hydroxymethyl-β-D-pentofuranosyl>thymine 在 溶剂黄146 作用下， 以86%的产率得到1-<2,3-dideoxy-2,3-didehydro-3-C-hydroxymethyl-β-D-pentofuranosyl>thymine
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-dideoxy-2'，3'-didehydro-3'-取代的胸苷的新合成

  摘要：

  苯硫醚酸根阴离子与2'，3'-二脱氧-2'，3'-二氢-2'-硝基胸苷1的迈克尔加成反应，以及随后在C-3'处与各种电子不足的试剂（如甲醛，甲基乙烯基酮）的亨利反应丙烯腈产生了1-（2，3-二脱氧-3-取代的-2-硫代苯基-3-硝基-β-D-戊呋喃糖基）胸腺嘧啶4 – 12 [α-取代（主要）的各种非对映异构体混合物；β-取代（次要）]，收率为29–82％。在该反应中形成的产物的立体化学清楚地表明，在非对映异构体的C3'处生成的碳负离子（1.3：1的比例，1H-NMR）优先从戊呋喃糖环的α面攻击缺电子试剂。随后，来自-3'-硝基和2'-苯硫基4，5，8和11处理时被消除与卜3 SNH和AIBN，得到2'，3'-二脱氧-2'，3'-二脱氢-3- ' -取代的胸苷13 - 18中79-85％的产率。本文详细介绍的结果代表了2'，3'-dideoxy-2'，3'-didehydro-3'-的简便

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80201-5
• 作为产物：
  描述：

  1-<5-O-(MMTr)-2,3-dideoxy-2-(R)-thiophenyl-3-(S)-hydroxymethyl-3-nitro-β-D-pentofuranosyl>thymine 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到1-<5-O-(MMTr)-2,3-dideoxy-2,3-dehydro-3-C-hydroxymethyl-β-D-pentofuranosyl>thymine
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-dideoxy-2'，3'-didehydro-3'-取代的胸苷的新合成

  摘要：

  苯硫醚酸根阴离子与2'，3'-二脱氧-2'，3'-二氢-2'-硝基胸苷1的迈克尔加成反应，以及随后在C-3'处与各种电子不足的试剂（如甲醛，甲基乙烯基酮）的亨利反应丙烯腈产生了1-（2，3-二脱氧-3-取代的-2-硫代苯基-3-硝基-β-D-戊呋喃糖基）胸腺嘧啶4 – 12 [α-取代（主要）的各种非对映异构体混合物；β-取代（次要）]，收率为29–82％。在该反应中形成的产物的立体化学清楚地表明，在非对映异构体的C3'处生成的碳负离子（1.3：1的比例，1H-NMR）优先从戊呋喃糖环的α面攻击缺电子试剂。随后，来自-3'-硝基和2'-苯硫基4，5，8和11处理时被消除与卜3 SNH和AIBN，得到2'，3'-二脱氧-2'，3'-二脱氢-3- ' -取代的胸苷13 - 18中79-85％的产率。本文详细介绍的结果代表了2'，3'-dideoxy-2'，3'-didehydro-3'-的简便

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80201-5

文献信息

• New synthesis of 2′, 3′-dideoxy-2′, 3′-didehydro-3′--substituted thymidines
  作者：Nafizal Hossain、Neeraj Garg、Jyoti Chattopadhyaya

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80201-5

  日期：1993.1

  results detailed in this paper represent the first examples of a facile synthesis of 2′,3′-dideoxy-2′,3′-didehydro-3′--branched thymidines using a three-step procedure: (1) Michael addition of the phenylthiolate to nitro-olefin, (2) Henry reaction with electron-deficient reagents, and (3) subsequently, free-radical induced elimination of phenylthio and nitro groups.

  苯硫醚酸根阴离子与2'，3'-二脱氧-2'，3'-二氢-2'-硝基胸苷1的迈克尔加成反应，以及随后在C-3'处与各种电子不足的试剂（如甲醛，甲基乙烯基酮）的亨利反应丙烯腈产生了1-（2，3-二脱氧-3-取代的-2-硫代苯基-3-硝基-β-D-戊呋喃糖基）胸腺嘧啶4 – 12 [α-取代（主要）的各种非对映异构体混合物；β-取代（次要）]，收率为29–82％。在该反应中形成的产物的立体化学清楚地表明，在非对映异构体的C3'处生成的碳负离子（1.3：1的比例，1H-NMR）优先从戊呋喃糖环的α面攻击缺电子试剂。随后，来自-3'-硝基和2'-苯硫基4，5，8和11处理时被消除与卜3 SNH和AIBN，得到2'，3'-二脱氧-2'，3'-二脱氢-3- ' -取代的胸苷13 - 18中79-85％的产率。本文详细介绍的结果代表了2'，3'-dideoxy-2'，3'-didehydro-3'-的简便