(5R)-3-ethyl-5-phenyl-3,5-dehydromorpholin-2-one | 160061-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪类
• 英文名称: (5R)-3-ethyl-5-phenyl-3,5-dehydromorpholin-2-one
• 英文别名: (3R)-5-ethyl-3-phenyl-2,3-dihydro-1,4-oxazin-6-one
• CAS: 160061-54-1
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: XERGIVBLVBWKIS-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-3-ethyl-5-phenyl-3,5-dehydromorpholin-2-one 在 锂硼氢 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-ethyl-2-(((R)-2-hydroxy-1-phenylethyl)amino)hexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] AROMATIC AMINE DERIVATIVES AND PREPARATION METHOD AND MEDICAL USE THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS D'AMINES AROMATIQUES ET LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION MÉDICALE
  [ZH] 芳胺类衍生物及其制备方法和医药用途

  摘要：

  本公开涉及芳胺类衍生物及其制备方法和医药用途。具体地，涉及通式(I)所示的化合物，其制备方法，含有其的药物组合物，以及其作为Toll样受体(TLR)激动剂用于治疗与TLR8活性相关的疾病的用途。通式(I)中的各基团的定义与说明书中的定义相同。

  公开号：

  WO2023078241A1
• 作为产物：
  描述：

  在 氢溴酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (5R)-3-ethyl-5-phenyl-3,5-dehydromorpholin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of homochiral α-amino acids by reductive amination of α-ketoacids via 3-substituted- 5-phenyl-3,4-dehydromorpholin-2-ones: Synthesis of (S)- and (R)-2-aminobutanoic acid

  摘要：

  2-Oxobutanoic acid has been converted to (R)-or (S)-2-aminobutanoic acid via highly diastereocontrolled hydrogenation of the corresponding homochiral 3-ethyl-5-phenyl-3,4-dehydromorpholin-2-one derivatives.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80077-4

文献信息

• Asymmetric synthesis of peptides
  申请人：The University of Reading

  公开号：EP2161277A2

  公开（公告）日：2010-03-10

  The present invention provides a process comprising substitution of an acceptor molecule comprising a group -XC(O)- wherein X is O, S or NR8, where R8 is C1-6 alkyl, C6-12 aryl or hydrogen, with a nucleophile, wherein the acceptor molecule is cyclised such that the said nucleophilic substitution at -XC(O)- occurs without racemisation. This process has particular application for the production of a peptide by extension from the activated carboxy-terminus of an acyl amino acid residue without epimerisation.

  本发明提供了一种工艺，包括用亲核物取代由基团-XC(O)-组成的受体分子，其中 X 是 O、S 或 NR8，其中 R8 是 C1-6 烷基、C6-12 芳基或氢，受体分子被环化，使所述亲核取代在-XC(O)-处发生而不发生外消旋化。这种工艺特别适用于通过从酰基氨基酸残基的活化羧基末端延伸生产肽，而不会发生外延。